3-[6-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-5-(trimethyl-silanyl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester | 562841-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[6-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-5-(trimethyl-silanyl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 562841-09-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆Si
• 分子量: 445.588
• InChiKey: TWTXLNKKJSSDEN-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-5-(trimethyl-silanyl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (6-Allyl-5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Heterocycles Having a Functionalized Carbon Center via Nickel-Mediated Carboxylation:  Total Synthesis of Erythrocarine

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel synthetic procedure of heterocycles was developed using nickel-mediated alkylative carboxylation, and the total synthesis of erythrocarine was achieved using this method and RCM of dienyne as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol034670w
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl[6-(2-nitrovinyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl]silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-[6-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-5-(trimethyl-silanyl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯炔复分解全合成（±）-赤藓碱

  摘要：

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.013