(2R,4aS)-2,5,5-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol | 1404088-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aS)-2,5,5-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2R,4aS)-2,5,5-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1404088-97-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BJYVIXDQQRDHDI-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS)-2,5,5-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium(II) acetate*1,10-phenanthroline 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (4-Bromo-phenyl)-carbamic acid 2-((4aR,8aS)-1,1,6-trimethyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新型手性二胺催化剂的对映选择性异构化从苯甲醚制备手性环己烯酮的不对称方法

  摘要：

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja308623n
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1,1-dimethylnaphthalene 在 N1-((R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine 、 氨 、 lithium 、 (R)-2-chloropropionic acid 作用下， 以 氟苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R,4aS)-2,5,5-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol 、 (2S,4aS)-2,5,5-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新型手性二胺催化剂的对映选择性异构化从苯甲醚制备手性环己烯酮的不对称方法

  摘要：

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja308623n

文献信息

• Synthese und Stereochemie der isomeren Ambrinole
  作者：Albert G. Armour、G. Büchi、A. Eschenmoser、A. Storni

  DOI：10.1002/hlca.19590420652

  日期：——

  a) Es ist eine Reaktionsfolge entwickelt worden, welche in einem Zuge die Darstellung sämtlicher Struktur- und stereoisomeren Ambrinole [Δ8(bzw. Δ9 und Δ1,9)–2,5,5-Trimethyl-2-hydroxy-octaline] erlaubt.

  a）反应序列已被开发，其在一气呵成，示出的所有结构和立体异构ambrinols [Δ 8（或Δ 9和Δ 1.9）-2,5,5-三甲基-2-羟基- octaline]允许的。
• Asymmetric Approach toward Chiral Cyclohex-2-enones from Anisoles via an Enantioselective Isomerization by a New Chiral Diamine Catalyst
  作者：Jung Hwa Lee、Li Deng

  DOI：10.1021/ja308623n

  日期：2012.11.7

  A 3-step asymmetric approach toward the optically active chiral cyclohex-2-enones from anisoles has been developed. The crucial asymmetric induction step is an unprecedented catalytic enantioselective isomerization of β,γ-unsaturated cyclohex-3-en-1-ones to the corresponding α,β-unsaturated chiral enones. This new asymmetric transformation was realized by cooperative iminium-base catalysis with an

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。