[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5-bis(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] (E)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate | 1262000-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5-bis(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] (E)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1262000-27-0
• 化学式: C₂₇H₃₃BrO₇
• 分子量: 549.459
• InChiKey: YCRRMKVKXQYCOO-HHIPGFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-allyl-apigenin 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5-bis(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] (E)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以1.25 g的产率得到7-O-allyl-apigenin-4'-yl 3,4,6-tri-O-allyl-2-O-[p-(O-allyl)coumaroyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的全合成。

  摘要：

  从1,2-的七个步骤完成了芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的首次全合成，该化合物对黄嘌呤氧化酶（XO）表现出良好的抑制活性。封闭的糖单位和天然芹菜素。这种合成策略的优点是独特的烯丙基保护基，相转移催化（PTC）区域选择性偶联反应以及在大规模制备中的稳健性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-allyl-1,2-di-O-[p-(O-allyl)coumaroyl]-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5-bis(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] (E)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的全合成。

  摘要：

  从1,2-的七个步骤完成了芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的首次全合成，该化合物对黄嘌呤氧化酶（XO）表现出良好的抑制活性。封闭的糖单位和天然芹菜素。这种合成策略的优点是独特的烯丙基保护基，相转移催化（PTC）区域选择性偶联反应以及在大规模制备中的稳健性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.008