1-H-cyclopentazulene | 248-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-H-cyclopentazulene
• 英文别名: 1H-Cyclopenta[A]azulene
• CAS: 248-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: MOCUXCSNYDMJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-H-cyclopentazulene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-t-butyl-1H-cyclopentazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Polycyclic .PI.-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. IV. Synthesis and Properties of 1-Isopropylidene-1H- and 3-Isopropylidene-3H-cyclopent(a)azulene.

  摘要：

  在碱催化下，1H-环戊并[a]氮烯与丙酮缩合，合成了一种新的π-共轭体系--1-异亚丙基-1H-环戊并[a]氮烯。通过 3H-环戊并[a]氮烯-3-酮与二甲基乙烯的反应，还合成了异构体 3-异亚丙基-3H-环戊并[a]氮烯。光谱数据显示，富烯的缩合并没有扰乱薁分子的性质。对 3-isopropylidene-3H-cyclopent[a]azulene 的 X 射线分析也表明，这种 π 共轭体系是一种受融合富烯环轻微扰动的薁分子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.245
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3H-cyclopentazulene-9-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 50.0~400.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 13.0h， 生成 1-H-cyclopentazulene
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法合成含有 Azulene 单元的多环 π 共轭体系。一、环戊[a]芘的合成及性质

  摘要：

  通过应用快速真空热解，1H-和3H-环戊[a]芘以优异的产率合成。它们的结构被清楚地确定。1H-和3H-环戊[a]芘的混合物在THF中用甲基锂完全阴离子化，但在乙醚中为67%。虽然 1H-环戊 [a] 芘与二氯乙烯酮反应生成 [2+2] 环加合物，但 3H-环戊 [a] 芘与环戊二烯反应生成 [4+2] 环加合物。根据 HMO 理论，这些化学行为是可预测的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1527

文献信息

• Elektronenstruktur von nichtalternierenden kohlenwasserstoffen- deren analoga und derivaten—XVII
  作者：R. Fleischer、K. Hafner、J. Wildgruber、P. Hochmann、R. Zahradník

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90980-9

  日期：1968.1
• Synthesis of a Polycyclic .PI.-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. IV. Synthesis and Properties of 1-Isopropylidene-1H- and 3-Isopropylidene-3H-cyclopent(a)azulene.
  作者：Yoichiro Kitamori、Masafumi Yasunami、Chizuko Kabuto、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.245

  日期：——

  A new π-conjugated system, 1-isopropylidene-1H-cyclopent[a]azulene was synthesized by the base-catalyzed condensation of 1H-cyclopent[a]azulene with acetone. An isomeric 3-isopropylidene-3H-cyclopent[a]azulene was also synthesized by the reaction of 3H-cyclopent[a]azulen-3-one with dimethylketene. The condensation of fulvene did not perturb the properties of the azulene moiety as shown by the spectral data. The X-ray analysis of 3-isopropylidene-3H-cyclopent[a]azulene also indicated that this π-conjugated system was an azulene moiety slightly perturbed by the fused fulvene ring.

  在碱催化下，1H-环戊并[a]氮烯与丙酮缩合，合成了一种新的π-共轭体系--1-异亚丙基-1H-环戊并[a]氮烯。通过 3H-环戊并[a]氮烯-3-酮与二甲基乙烯的反应，还合成了异构体 3-异亚丙基-3H-环戊并[a]氮烯。光谱数据显示，富烯的缩合并没有扰乱薁分子的性质。对 3-isopropylidene-3H-cyclopent[a]azulene 的 X 射线分析也表明，这种 π 共轭体系是一种受融合富烯环轻微扰动的薁分子。
• Synthesis of a Polycyclic π-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. I. Synthesis and Properties of Cyclopent[<i>a</i>]azulenes
  作者：Yoichiro Kitamori、Masafumi Yasunami、Takanori Hioki、Ikue Kikuchi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.65.1527

  日期：1992.6

  1H- and 3H-cyclopent[a]azulene were synthesized in excellent yields by applying flash vacuum pyrolysis. Their structures were clearly determined. A mixture of 1H- and 3H-cyclopent[a]azulene was completely anionized with methyllithium in THF, but 67% so in ether. Although 1H-cyclopent[a]azulene reacted with dichloroketene to give a [2+2] cycloadduct, 3H-cyclopent[a]azulene reacted with cyclopentadiene

  通过应用快速真空热解，1H-和3H-环戊[a]芘以优异的产率合成。它们的结构被清楚地确定。1H-和3H-环戊[a]芘的混合物在THF中用甲基锂完全阴离子化，但在乙醚中为67%。虽然 1H-环戊 [a] 芘与二氯乙烯酮反应生成 [2+2] 环加合物，但 3H-环戊 [a] 芘与环戊二烯反应生成 [4+2] 环加合物。根据 HMO 理论，这些化学行为是可预测的。