N(3)-苄基尿苷 | 14985-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N(3)-苄基尿苷
• 英文名称: 3-benzyluridine
• 英文别名: 1-Benzyl-uridin；N₃-benzyluridine；3-Benzyluridin；Uridine, 3-(phenylmethyl)-；3-benzyl-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 14985-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: DBYRVSQCTWOQRS-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氢氧化硫 、 N(3)-苄基尿苷 在 magnesium(II) acetylacetonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-benzyl-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  在Mg2+和Ca2+离子存在下，三甲基氢氧化锍选择性2'-O-甲基化嘧啶-核糖核苷

  摘要：

  在 Mg2+ 和 Ca2+ 离子存在下研究了各种核糖核苷与氢氧化三甲基锍的反应。嘧啶核糖核苷的 2'-OH 基团被选择性甲基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2947
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 N(3)-苄基尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过氢解作用，轻松地对O-Cbz保护的核苷进行脱保护：O-苄基醚保护的核苷的替代方法。

  摘要：

  [反应：见正文]由于氢解过程中会发生副反应，因此苄基醚通常不是有效的核苷保护基。苄氧基氨基甲酸酯为保护核苷羟基提供了传统苄基醚的替代方法，因为它们对氢解的稳定性更高。描述了使用转移氢解的脱保护条件，其避免了在O-Cbz-保护的核苷的解封闭期间嘧啶核碱基的还原。另外，描述了表明核苷的核苷碱基组分导致核苷的缓慢氢解的实验。

  DOI：

  10.1021/ol048426w

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Purine and Pyrimidine Nucleotides as Ecto-5′-Nucleotidase (CD73) Inhibitors
  作者：Anna Junker、Christian Renn、Clemens Dobelmann、Vigneshwaran Namasivayam、Shanu Jain、Karolina Losenkova、Heikki Irjala、Sierra Duca、Ramachandran Balasubramanian、Saibal Chakraborty、Frederik Börgel、Herbert Zimmermann、Gennady G. Yegutkin、Christa E. Müller、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00164

  日期：2019.4.11

  Cluster of differentiation 73 (CD73) converts adenosine 5'-monophosphate to immunosuppressive adenosine, and its inhibition was proposed as a new strategy for cancer treatment. We synthesized 5'- O-[(phosphonomethyl)phosphonic acid] derivatives of purine and pyrimidine nucleosides, which represent nucleoside diphosphate analogues, and compared their CD73 inhibitory potencies. In the adenine series

  分化簇73（CD73）将5'-单磷酸腺苷转化为免疫抑制腺苷，其抑制作用被提出作为一种新的癌症治疗策略。我们合成了嘌呤和嘧啶核苷的5'-O-[（膦酰基甲基）膦酸]衍生物，它们代表核苷二磷酸类似物，并比较了它们对CD73的抑制作用。在腺嘌呤系列中，大多数核糖修饰和1-deaza和3-deaza都是有害的，但可以容忍7-deaza。耐受尿嘧啶被N3-甲基取代，但不能被较大的基团或2-硫代取代。不容许1，2-二膦酰基-乙基修饰。N4-（芳基）烷氧基-胞嘧啶衍生物，特别是具有庞大的苄氧基取代基的化合物，显示出增强的效力。最有效的抑制剂是5' -5-氟尿苷（4l），N4-苯甲酰基胞苷（7f），N4- [O-（4-苄氧基）]胞苷（9h）和N4- [O的O-[（膦酰基甲基）膦酸]衍生物-（4-萘-2-基甲氧基）]-胞苷（9e）（在人CD73上Ki值为5-10 nM）。在两种尿苷二磷酸激活的P2Y受体亚型上
• [EN] PURINE AND PYRIMIDINE NUCLEOTIDES AS ECTO-5'-NUCLEOTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] NUCLÉOTIDES DE PURINE ET DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTO-5'-NUCLÉOTIDASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020037275A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein Q, U, T, A, a, b, c, and n are as defined herein. Also disclosed are methods of inhibiting ecto‑5'‑nucleotidase, inhibiting suppression of an antitumor immune response, inhibiting tumor growth of a cancerous tumor, inhibiting metastasis of cancer in a mammal afflicted with cancer, synergistically enhancing a response of a mammal afflicted with cancer undergoing treatment with an immunotherapeutic anti‑cancer agent, potentiating an activity of an inhibitor of nicotinamide phosphoribosyltransferase in a mammal undergoing treatment of a mammal with the inhibitor, and treating preeclampsia in a mammal in need thereof, comprising administering to an animal an effective amount of a compound of formula (I).

  揭示了一种具有式（I）的化合物，其中Q、U、T、A、a、b、c和n的定义如本文所述。还揭示了抑制外源性5'-核苷酸酶、抑制抗肿瘤免疫应答抑制、抑制癌症肿瘤生长、抑制哺乳动物患有癌症的转移、在接受免疫治疗抗癌剂治疗的患有癌症的哺乳动物的反应协同增强、在接受抑制剂治疗的哺乳动物中增强烟酰胺磷酸核糖转移酶的活性、以及治疗患有妊高症的哺乳动物的方法，包括向动物投与式（I）化合物的有效量。
• N-Substituted oxopyrimidines and nucleosides: structure-activity relationship for hypnotic activity as CNS depressant
  作者：Ikuo Yamamoto、Toshiyuki Kimura、Yuji Tateoka、Kazuhito Watanabe、Ing Kang Ho

  DOI：10.1021/jm00395a009

  日期：1987.12

  hypnotic activity, but their intensities were varied. Thirdly, changing the sugar moiety was investigated; however, it was found to be necessary for hypnotic activity. In general, introduction of benzyl analogous groups at the N3 position of uridine increased the hypnotic activity, and modification of the sugar moiety decreased the activity. Intravenous (iv) administration failed to indicate hypnotic

  合成了N3-苄基尿苷（3-（苯甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶）及其相关化合物，并评估了其作为中枢抑制剂的催眠活性。在尿苷中嘧啶环的N3位进行了主要的结构修饰。当通过脑室内（icv）注射给药时，N3-苄基取代的尿苷对小鼠表现出催眠活性以及戊巴比妥（PB）诱导的睡眠作用。根据该结果，进行了二次修饰，即将苄基转化为苄基类似基团。这些化合物也表现出催眠活性，但强度不同。第三，研究了改变糖部分；然而，发现催眠活性是必需的。一般来说，在尿苷的N3位引入苄基类似基团增加了催眠活性，而糖部分的修饰降低了活性。静脉内（iv）给药未能表明大多数测试化合物的催眠活性。然而，修饰的糖如1f的2'，3'，5'-三-O-甲基或-乙酰基衍生物通过静脉注射引起催眠活性。发现大多数化合物显示出PB诱导的睡眠增强作用，其作用与催眠活性平行。该结果清楚地表明，分别在N3和N1位的苄基和β-D-呋喃核糖基对于催眠活性是必
• Proteins and nucleic acids encoding same
  申请人：——

  公开号：US20040005576A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Disclosed are polypeptides and nucleic acids encoding same. Also disclosed are vectors, host cells, antibodies and recombinant methods for producing the polypeptides and polynucleotides, as well as methods for using same.

  公开了多肽和编码多肽的核酸。还公开了生产多肽和多核苷酸的载体、宿主细胞、抗体和重组方法，以及使用它们的方法。
• Simultaneous Removal of Benzyl and Benzyloxycarbonyl Protective Groups in 5′-<i>O</i>-(2-Deoxy-<b>α</b>-D-Glucopyranosyl)Uridine by Catalytic Transfer Hydrogenolysis
  作者：Ilona Wandzik、Tadeusz Bieg、Monika Kadela

  DOI：10.1080/15257770802458303

  日期：2008.11.13

  Synthesis of N3,2',3'-O-tris-(benzyloxycarbonyl)uridine and its use in the synthesis of 5'-O-(2-deoxy--d-glucopyranosyl)uridine is described. Simultaneous removal of benzyl and benzyloxycarbonyl groups was accomplished by catalytic transfer hydrogenolysis in the presence of Pearlman's catalyst without competing side reactions.