N³-benzyl-2',3'-O-isopropylideneuridine | 32464-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N³-benzyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-benzylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 32464-90-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: QAYITJCQSGQUTR-MWQQHZPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-benzyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 Pd(OH)2/C 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N(3)-苄基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous Removal of Benzyl and Benzyloxycarbonyl Protective Groups in 5′-O-(2-Deoxy-α-D-Glucopyranosyl)Uridine by Catalytic Transfer Hydrogenolysis

  摘要：

  Synthesis of N3,2',3'-O-tris-(benzyloxycarbonyl)uridine and its use in the synthesis of 5'-O-(2-deoxy--d-glucopyranosyl)uridine is described. Simultaneous removal of benzyl and benzyloxycarbonyl groups was accomplished by catalytic transfer hydrogenolysis in the presence of Pearlman's catalyst without competing side reactions.

  DOI：

  10.1080/15257770802458303
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N³-benzyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第6部分：1通过捕获原位生成的乙烯基锡烷来合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂pin酮和β-内酰胺类似物

  摘要：

  带有β-杂原子的炔烃的区域选择性钯催化的氢化锡烷基化主要提供α-乙烯基锡（IV）化合物，这些化合物在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作终止物种。附于炔部分的药效基团允许以高收率合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂酮和β-内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00661-x

文献信息

• [2+2] Photocycloadditions with Chiral Uracil Derivatives: Access to All Four Stereoisomers of 2-Aminocyclobutanecarboxylic Acid
  作者：David Aitken、Carlos Fernandes、Christine Gauzy、Yi Yang、Olivier Roy、Elisabeth Pereira、Sophie Faure

  DOI：10.1055/s-2007-983759

  日期：——

  Commensurately, an increasing variety of methods have been described for the synthesis of b-amino acids in both racemic and enantiomerically enriched form. 5 A particular interest has developed for alicyclic b- amino acids; 6 these compounds are of biological interest in their own right, 6,7 while hybrid or homo-oligomers which contain these rigid cyclic motifs pre-organize in a well-defined manner leading to unique

  从尿嘧啶的单一手性双环衍生物开始，2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体均以对映体纯形式制备，使用以关键光化学 (2+2) 环加成反应开始的合成序列并包括实用的顺式到反式 b-氨基酸异构化程序。b-氨基酸和 b-肽在自然界中的影响，1 在药物化学中，2 以及在肽折叠结构的受控设计中 3 的影响，从关于这些物质的已发表研究数量的指数增长中可以明显看出。4 相应地，越来越多的方法用于合成外消旋和对映体富集形式的 b-氨基酸。5 对脂环族 b- 氨基酸产生了特别的兴趣；6 这些化合物本身就具有生物学意义，6,7 而包含这些刚性环状基序的杂合或同源寡聚体以明确定义的方式预先组织，从而形成独特的“折叠体”结构。因此，已经使用反式-2-氨基环己烷羧酸 8 和反式-2-氨基环戊烷羧酸 8b,9 的低聚物制备了稳定的螺旋基序，并且这些寡肽中的一些被赋予了生物活性 10 或液晶特性。11 与此形成鲜明对比的
• Synthesis and Central Nervous System Depressant Effects of N3-Substituted 2',3'-O-Isopropylideneuridines.
  作者：Che Shun YAO、Toshiyuki KIMURA、Kazuhito WATANABE、Shigemi KONDO、Ing Kang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1802

  日期：——

  N3-Substituted derivatives of 2',3'-O-isopropylideneuridine (1) were synthesized and their pharmacological effects on the central nervous system (CNS) examined using mice. Methyl (2), ethyl (3), propyl (4), butyl (5), allyl (6), benzyl (7), o-, m-, p-xylyls (8, 9, 10), and alpha-phenylethyl (11) derivatives of 1 were administered to mice by intracerebroventricular (i.c.v.) injection for evaluating

  合成了N3取代的2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷（1）衍生物，并使用小鼠检查了它们对中枢神经系统（CNS）的药理作用。甲基（2），乙基（3），丙基（4），丁基（5），烯丙基（6），苄基（7），邻，间，对二甲苯基（8、9、10）和α-通过脑室内（icv）注射将1的苯乙基（11）衍生物施用于小鼠，以评估催眠活性，戊巴比妥诱导的睡眠时间延长和自发活动作为指标。通过ICV注射以2.0μmol/小鼠的剂量，只有3个具有催眠活性。化合物3、4和10与巴比妥酸盐有明显的协同作用，表明该衍生物具有一定的中枢神经系统抑制作用。而且，即使在低剂量下，3和4也会引起小鼠的自发活动降低。
• General method for the preparation of N3- and O4-substituted uridine derivatives by phase-transfer reactions
  作者：Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo00271a015

  日期：1989.5
• Development of O–H insertion for the attachment of phosphonates to nucleosides; synthesis of α-carboxy phosphononucleosides
  作者：Isabelle Hladezuk、Veronique Chastagner、Stuart G. Collins、Stephen J. Plunkett、Alan Ford、Sebastien Debarge、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.077

  日期：2012.2

  Development of rhodium catalysed O-H insertion reactions employing alpha-diazophosphonates with appropriately protected adenosine, uridine and thymidine derivatives is described. This synthetic methodology leads, following deprotection, to novel phosphononucleoside derivatives bearing a carboxylic acid moiety adjacent to the phosphonate. Protection strategies are critical to the success of the key O-H insertion. There are two important aspects: avoiding competing insertion pathways or catalyst poisoning, and being able to achieve deprotection without degradation of the phosphononucleosides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Adducts of uridine and glycals as potential substrates for glycosyltransferases
  作者：Ilona Wandzik、Tadeusz Bieg

  DOI：10.1016/j.bioorg.2007.07.001

  日期：2007.10

  We report on the synthesis of 2-deoxyglycosyl derivatives of uridine as potential donor substrates for glycosyltransferases. The totally stereoselective synthesis is accomplished by two sequential addition reactions of uridine derivatives to glycals promoted by triphenylphosphine-hydrogen bromide. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.