N(3)-苄基胸苷 | 21473-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N(3)-苄基胸苷
• 英文名称: 3-Bn Thd
• 英文别名: N³-benzylthymidine；N(3)-Benzylthymidine；3-benzyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21473-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: DBCHBEREBCGAIN-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(3)-苄基胸苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过创新的基于多聚琥珀酸的核脂衍生物调节溶酶体 pH

  摘要：

  活性化合物的多聚化已成为一种成功的方法，主要用于解决众多生物靶标的多价性问题。关于制药前景，在同一个合成支架上携带多个活性成分单元是一种以较低的全局浓度增强药物递送或生物活性的实用方法。各种例子都突出了更好的体内通过对单体分子的持续作用来提高稳定性和治疗效率。该合成策略旨在使用简单有效的反应步骤将生物活性单体共价连接到中心核心。尽管广泛的研究报告了为治疗活动而开发的碳水化合物甚至肽多聚化，但很少有人关注核酸衍生物。在我们努力构建基于非病毒核脂 (NL) 的纳米载体以恢复溶酶体酸化缺陷的背景下，我们在此报告了四聚体 NL 的直接合成，设计为能够释放不超过一种但四种生物相容性琥珀酸的前药酸单位。水包油纳米乳液型载体的使用使得脂质纳米系统的发展能够穿过人类神经母细胞瘤细胞的细胞膜。生物学评估已经证明，通过恢复最佳溶酶体 pH 值，酸在帕金森病遗传和细胞模型的溶酶体中有效释放，与相应单体相比，活性

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00041
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 beta-胸苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到N(3)-苄基胸苷
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇的光诱导脱氧硼基化。

  摘要：

  描述了一种将脂肪醇转化为硼酸酯的光化学方法。将醇预活化为 2-碘苯基硫代碳酸酯，可实现新型 Barton-McCombie 型自由基脱氧，该自由基脱氧可在可见光照射下有效进行，且无需光催化剂、自由基引发剂或锡或氢化硅。生成的烷基被双（儿茶酚）二硼拦截，从各种结构复杂的醇中提供硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201910051

文献信息

• Preparation and Pharmacological Evaluation of N3-Substituted Thymidine Derivatives as Central Deprassants.
  作者：Toshiyuki KIMURA、Kazuhito WATANABE、Yuji TATEOKA、Shigemi KONDO、Ing Kang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.1180

  日期：——

  allyl (5) derivatives exerted hypnotic activity, although the derivatives tested (2-10) significantly prolonged the pentobarbital-induced sleeping time. Compound 1 and its xylyl derivatives tested (0.25 mumol/mouse, i.c.v.) decreased locomotor activity. These results indicate that thymidine derivatives have central depressant activity, and the benzyl derivatives but not alkyl derivatives possess a

  通过脑室内（icv）注射检查了N3取代的胸苷（Td）（1）对小鼠的中枢抑制作用。合成了包括N，1位的甲基，乙基，丙基，烯丙基，苄基，二甲苯基和α-苯乙基衍生物在内的九种衍生物，并以催眠活性，戊巴比妥诱导的睡眠时间延长和运动能力为指标评价其药理作用。具有中枢抑制作用。在2.0摩尔/小鼠的剂量下，由N3-苄基胸苷（6），N3-邻二甲苯基胸苷（7），N3-间二甲苯基胸苷（8），N3-对二甲苯基胸腺嘧啶（9）诱导的平均睡眠时间值和N3-α-苯基乙基胸苷（10）分别为61、30、48、45和23分钟。这些衍生物（2.0摩尔/鼠）延长了戊巴比妥诱导的（40毫克/千克，腹膜内）睡眠时间。烷基（2-4）或烯丙基（5）衍生物均未表现出催眠活性，尽管测试的衍生物（2-10）显着延长了戊巴比妥诱导的睡眠时间。测试的化合物1及其二甲苯基衍生物（0.25摩尔/小鼠，icv）降低了运动活性。这些结果表明，胸腺嘧啶核苷
• Cell culture medium
  申请人：Genetix Limited

  公开号：EP1818392B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• CELL CULTURE MEDIUM
  申请人：Bramke Irene

  公开号：US20110104754A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  We describe a method of growing an animal cell in a culture medium, in which the culture medium comprises an elevated concentration of a thymidine family member, in which the growth or viability of the animal cell is increased as a result of the elevated concentration of the thymidine family member in the cell culture medium. Preferably, the cell culture medium comprises a semi-solid medium, which is a serum free or chemically defined medium.
• HOMOPOLYMER ENCODED NUCLEIC ACID MEMORY
  申请人：Molecular Assemblies, Inc.

  公开号：US20190344239A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Nucleic acid memory strands encoding digital data using a sequence of homopolymer tracts of repeated nucleotides provides a cheaper and faster alternative to conventional digital DNA storage techniques. The use of homopolymer tracts allows for lower fidelity, high throughput sequencing techniques such as nanopore sequencing to read data encoded in the memory strands. Specialized synthesis techniques allow for synthesis of long memory strands capable of encoding large volumes of data despite the reduced data density afforded by homopolymer tracts as compared to conventional single nucleotide sequences.
• [EN] HOMOPOLYMER ENCODED NUCLEIC ACID MEMORY<br/>[FR] MÉMOIRE D'ACIDE NUCLÉIQUE ENCODÉE PAR UN HOMOPOLYMÈRE
  申请人：MOLECULAR ASSEMBLIES INC

  公开号：WO2020219853A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Nucleic acid memory strands encoding digital data using a sequence of homopolymer tracts of repeated nucleotides provides a cheaper and faster alternative to conventional digital DNA storage techniques. The use of homopolymer tracts allows for lower fidelity, high throughput sequencing techniques such as nanopore sequencing to read data encoded in the memory strands. Specialized synthesis techniques allow for synthesis of long memory strands capable of encoding large volumes of data despite the reduced data density afforded by homopolymer tracts as compared to conventional single nucleotide sequences.