2-(2-methylquinolin-6-yl)benzo[d]oxazole | 64819-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylquinolin-6-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-benzooxazol-2-yl-2-methyl-quinoline；2-(2-Methylquinolin-6-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 64819-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: CNWBAMDHAXYUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 6-氟-2-甲基喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2-(2-methylquinolin-6-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化芳基氟化物的CF键官能化以及与恶唑的相应偶联

  摘要：

  已开发了以恶唑为偶合伴侣的未活化芳基氟化物的Ni催化C-F键官能化。在Ni（cod）2 / IMes催化体系存在下，可以以中等至良好的产率获得各种芳基化的恶唑。使用该方案还证明了天然产物texaline的快速合成。该转化可潜在地用于后期合成应用中恶唑基的区域选择性引入。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701506

文献信息

• Barni,E.; Savarino,P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 937 - 940
  作者：Barni,E.、Savarino,P.

  DOI：——

  日期：——
• Ni-Catalyzed C−F Bond Functionalization of Unactivated Aryl Fluorides and Corresponding Coupling with Oxazoles
  作者：Youzhi Yin、Xiaoyu Yue、Qi Zhong、Hanmin Jiang、Ruopeng Bai、Yu Lan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701506

  日期：2018.4.17

  A Ni‐catalyzed C−F bond functionalization of unactivated aryl fluorides with oxazoles as coupling partners was developed. Various arylated oxazoles could be obtained in moderate to good yields in the presence of Ni(cod)2/IMes catalytic system. A rapid synthesis of natural product texaline was also demonstrated using this protocol. This transformation could be potentially utilized in regioselective

  已开发了以恶唑为偶合伴侣的未活化芳基氟化物的Ni催化C-F键官能化。在Ni（cod）2 / IMes催化体系存在下，可以以中等至良好的产率获得各种芳基化的恶唑。使用该方案还证明了天然产物texaline的快速合成。该转化可潜在地用于后期合成应用中恶唑基的区域选择性引入。