1-(cyclopropylmethyl)cyclohexanol | 1092684-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclopropylmethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(Cyclopropylmethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1092684-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DNCATSIHSVZYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-(cyclopropylmethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Simmons–Smith cyclopropanationviaball-milling-enabled activation of zinc(0)

  摘要：

  本文介绍了通过球磨西蒙斯-史密斯反应无溶剂合成环丙烷的方法。

  DOI：

  10.1039/d3gc00649b

文献信息

• Easy selective generation of (lithiomethyl)cyclopropane or homoallyllithium by a chlorine–lithium exchange
  作者：Isidro M. Pastor、Itziar Peñafiel、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.100

  日期：2008.11

  The reaction of (chloromethyl)cyclopropane 5 with lithium and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in the presence of different carbonyl compounds [Et2CO, n-Pr2CO, (c-C3H5)2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, t-BuCHO, i-PrCHO, PhCHO] as electrophiles in THF at −78 °C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding cyclopropyl alcohols 6. However, when the same starting material is lithiated using naphthalene

  （氯甲基）环丙烷5与锂和催化量的DTBB（5 mol％）在不同羰基化合物[Et 2 CO，n -Pr 2 CO，（c -C 3 H 5）2 CO， （CH 2）5 CO，PhCOMe，t -BuCHO，i -PrCHO，PhCHO]在THF中在-78°C下亲电子体，在用水水解后导致相应的环丙醇6。然而，当使用萘作为芳烃催化剂在0℃下将相同的起始原料锂化，然后与相同系列的亲电试剂反应时，最终用水水解产生相应的不饱和醇7。
• Cyclopropylmethyl- and cyclobutylmethyllithium by an arene-catalyzed lithiation. Stability and reactivity
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.090

  日期：2010.4

  presence of different carbonyl compounds as electrophiles, in THF at −78 °C leads, after hydrolysis, to the corresponding cycloalkyl alcohols 6 and 9, respectively. However, when the same starting materials are lithiated using naphthalene as catalyst in diethyl ether and at higher temperature (0 or 25 °C), and then react with the same electrophiles, the final hydrolysis yields the corresponding unsaturated

  在不同的羰基化合物作为亲电试剂的情况下，在-78°C的THF中，（氯甲基）环丙烷5和（溴甲基）环丁烷8与锂和亚化学计量的DTBB的反应在水解后导致相应的环烷基醇分别为6和9。然而，当使用萘作为催化剂在乙醚中并在较高温度（0或25°C）下对相同的起始原料进行锂化，然后与相同的亲电试剂反应时，最终水解分别产生相应的不饱和醇7和10。
• US5977132A
  申请人：——

  公开号：US5977132A

  公开（公告）日：1999-11-02
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉ ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008139941A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof or a prodrug thereof. The compound of the present invention has a superior renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule : dans laquelle chaque symbole est tel que défini dans la description, ou l'un de ses sels ou précurseurs. Le composé de la présente invention possède une activité supérieure d'inhibition de la rénine et est ainsi utile en tant qu'agent destiné à la prophylaxie ou au traitement de l'hypertension, de diverses lésions d'organes attribuables à l'hypertension et analogues.
• Mechanochemical Simmons–Smith cyclopropanation<i>via</i>ball-milling-enabled activation of zinc(0)
  作者：Lorenzo Pontini、Jamie A. Leitch、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/d3gc00649b

  日期：——

  The bulk solvent-free synthesis of cyclopropanesviaa ball-milling-enabled Simmons–Smith reaction is herein described.

  本文介绍了通过球磨西蒙斯-史密斯反应无溶剂合成环丙烷的方法。