9-fluoro-8-(1-pyrrolidinyl)-5-methyl-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid | 81963-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-8-(1-pyrrolidinyl)-5-methyl-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-dihydro-9-fluoro-5-methyl-1-oxo-8-(1-pyrrolidyl)-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid；7-fluoro-12-methyl-4-oxo-8-pyrrolidin-1-yl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid
• CAS: 81963-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 330.359
• InChiKey: KMGCERBBCOAYRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 silver sulfate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 9-fluoro-8-(1-pyrrolidinyl)-5-methyl-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的研究。I.取代的6，7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸的合成。

  摘要：

  合成了一系列取代的6,7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸，并测试了其抗菌活性。其中9-氟-6,7-二氢-5-甲基-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（ OPC-7241）对革兰氏阳性和阴性细菌（包括金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌以及9-氟-6,7-二氢-8-（4-羟基-1-哌啶基）-5-甲基）表现出有效的抗菌活性-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（OPC-7251）具有有效的抗痤疮丙酸杆菌的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2103

文献信息

• Antimicrobial 8-substituted benzo [IJ]quinolizines
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04404207A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Antimicrobial compounds of the following formula are disclosed: ##STR1## wherein Het is selected from the goup consisting of pyrryl, pyrrolidyl, tetrazolyl of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 is lower alkyl or benzyl and oxadiazolyl of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 is lower alkyl, trifluoromethyl or --NH.phi.--; X is hydrogen and when Het is pyrryl or pyrrolidyl, X may be fluorine. Pharmaceutically acceptable carboxylate salts and esters of the acids are also disclosed.

  以下公式的抗微生物化合物已被披露：其中Het从以下组中选择：吡啶基、吡咯基、噻唑基的公式为，其中R.sup.1是较低的烷基或苄基，以及氧代噻唑基的公式为，其中R.sup.2是较低的烷基、三氟甲基或--NH.phi.--；X是氢，当Het是吡啶基或吡咯基时，X可以是氟。还披露了这些酸的药用可接受的羧酸盐和酯。
• US4404207A
  申请人：——

  公开号：US4404207A

  公开（公告）日：1983-09-13