1,3-dimethyl-3-p-tolylindolin-2-one | 1146137-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-p-tolylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)indol-2-one；1,3-dimethyl-3-(4-methylphenyl)indol-2-one
• CAS: 1146137-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: UEOIDQKIGKVTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-p-tolylpropanamide 在 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1,3-dimethyl-3-p-tolylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C的直接偶联合成羟吲哚。H和C ？H中心

  摘要：

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805652

文献信息

• Transition-metal-free α-arylation of oxindoles <i>vi</i>a visible-light-promoted electron transfer
  作者：Kangjiang Liang、Na Li、Yang Zhang、Tao Li、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8sc05170d

  日期：——

  An operationally simple photochemical strategy for the direct arylation of oxindoles with (hetero)aryl halides in the absence of both transition metals and photoredox catalysts has been developed. The reaction provides an efficient way to construct various 3-aryloxindole building blocks of pharmaceutical interest at ambient temperature by using household compact fluorescent light (CFL) bulbs as the

  已经开发了一种在操作上简单的光化学策略，用于在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下，将吲哚与（杂）芳基卤化物直接芳基化。通过使用家用紧凑型荧光灯（CFL）灯泡作为光源，该反应提供了一种在环境温度下构建各种具有药用价值的3-芳基吲哚构件的有效方法。初步的机理研究表明，分子间电子转移依赖于富电子的羟吲哚烯醇化物和缺电子的（杂）芳基卤化物之间形成吸收光子的电子供体受体（EDA）配合物，并且自由基链机制是有效的。
• Remote Construction of N‐Heterocycles via 1,4‐Palladium Shift‐Mediated Double C−H Activation
  作者：Takeru Miyakoshi、Nadja E. Niggli、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202116101

  日期：2022.4.19

  AbstractIn the past years, Pd0‐catalyzed C(sp3)−H activation provided efficient and step‐economical methods to synthesize carbo‐ and heterocycles via direct C(sp2)−C(sp3) bond formation. We report herein that a 1,4‐Pd shift allows access to N‐heterocycles which are difficult to build via a direct reaction. It is shown thato‐bromo‐N‐methylanilines undergo a 1,4‐Pd shift at theN‐methyl group, followed by intramolecular trapping by C(sp2)−H or C(sp3)−H activation at another nitrogen substituent and remote C−C bond formation to generate biologically relevant isoindolines and β‐lactams. The product selectivity is influenced by the employed ligand, with NHCs favoring the product of remote C−C coupling against products arising from direct C−C coupling and N‐demethylation.
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide as Preligand for Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylations with Chloroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Nora Hofmann

  DOI：10.1021/ol901597d

  日期：2009.10.1

  A palladium catalyst derived from air-stable secondary phosphine oxide (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient intramolecular alpha-arylations of amides with aryl chlorides, which allowed for the synthesis of diversely substituted (aza)oxindoles.
• Oxindole Synthesis by Direct Coupling of C sp 2H and C sp 3H Centers
  作者：Yi-Xia Jia、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/anie.200805652

  日期：——

  An sp2/sp3 get‐together: A novel and efficient method can be used to synthesize 3,3‐disubstitued oxindoles by the direct intramolecular oxidative coupling of an aryl CH and a CH center (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。