N,2,2,3,3-五甲基环丙烷-1-甲酰胺 | 171722-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,2,2,3,3-五甲基环丙烷-1-甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane carboxamide
• 英文别名: N-methyl-2,2,3,3-tetramethyl cyclopropyl carboxamide；N-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropancarboxamide；M-TMCD；Cyclopropanecarboxamide, N,2,2,3,3-pentamethyl-；N,2,2,3,3-pentamethylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 171722-69-3
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: RDTKJSMWDWTJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,2,3,3-五甲基环丙烷-1-甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75%的产率得到N-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanemethylamine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of amide and amine derivatives of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid

  摘要：

  本研究开发了一种用于合成 2,2,3,3-四甲基丙烷羧酸（TMCA）酰胺衍生物的高效单锅程序，该程序包括在 N,N-二甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和一定量的反应胺处理 TMCA。研究发现，TiCl4/NaBH4 组合试剂能有效地将 TMCA 的酰胺衍生物还原成相应的胺。

  DOI：

  10.3184/030823409x12474221035208
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酰氯 、 甲胺 在 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以to afford 10.5 g (68 mmole, 68%) of a white solid, m.p.: 98° C.的产率得到N,2,2,3,3-五甲基环丙烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of tetramethylcyclopropane

  摘要：

  本发明涉及2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸(TMCA)的衍生物，其通式为(I)：##STR1## 其中R为较低的烷基(C.sub.1-C.sub.6)、芳基、芳基烷基或通式(II)的酰胺：##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可以是氢、烷基(C.sub.1-C.sub.6)、芳基或芳基烷基，n=0-3，还包括它们的外消旋混合物和D和L对映体。本发明还涉及制备上述化合物和包含它们的制药制剂的方法。新化合物对癫痫的活性有所提高。

  公开号：

  US05880157A1

文献信息

• Derivatives of tetramethylcyclopropane
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US05880157A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The present invention relates to derivatives of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane carboxylic acid (TMCA) of general formula (I), ##STR1## wherein R is lower alkyl group (C.sub.1 -C.sub.6), an aryl group, an aralkyl group or an amide of general formula (II), ##STR2## where R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and may be hydrogen, a alkyl group (C.sub.1 -C.sub.6), an aryl group or an aralkyl group, and n=0-3, to their racemic mixtures and the D and L enantiomers. The invention also relates to processes for the preparation of said compounds and for pharmaceutical preparations comprising the same. The new compounds show improved activity against epilepsy.

  本发明涉及2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸(TMCA)的衍生物，其通式为(I)：##STR1## 其中R为较低的烷基(C.sub.1-C.sub.6)、芳基、芳基烷基或通式(II)的酰胺：##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可以是氢、烷基(C.sub.1-C.sub.6)、芳基或芳基烷基，n=0-3，还包括它们的外消旋混合物和D和L对映体。本发明还涉及制备上述化合物和包含它们的制药制剂的方法。新化合物对癫痫的活性有所提高。
• Valproate as a topical anti-fungal treatment
  申请人：Wayne State University

  公开号：US10092531B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Valproate is useful as an antifungal agent. The valproate compositions can be used to treat fungal infections. The valproate compositions can be formulated as topical antifungals.

  丙戊酸钠可用作抗真菌剂。 丙戊酸盐组合物可用于治疗真菌感染。 丙戊酸盐组合物可配制成局部抗真菌剂。
• USE OF 2,2,3,3, TETRAMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATING PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1626710B1

  公开（公告）日：2008-10-01
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING NEUROPATHIC PAIN AND MIGRAINE
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1653937B1

  公开（公告）日：2010-01-06
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1653937A1

  公开（公告）日：2006-05-10