2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酰氯 | 24303-61-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酰氯
• 中文别名: 2,2,3,3-四甲基-环丙烷羰酰氯
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid chloride；2,2,3,3-tetramethylcyclo propane-1-carbonyl chloride；2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid chloride；2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carbonyl Chloride
• CAS: 24303-61-5
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: PAPVPNRFJQMQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153℃
• 密度：
  1.028
• 闪点：
  66℃
• 溶解度：
  可溶于苯、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

制备方法与用途

化学性质
四甲基菊酰氯纯品为白色结晶，熔点32℃，遇水汽会潮解，并能溶解于苯、甲苯等有机溶剂。

用途
2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酰氯，简称四甲基菊酰氯，是合成拟除虫菊酯类杀虫剂（如甲氰菊酯）的重要中间体。

生产方法
其制备过程为：将2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸投入反应釜中，在加热条件下滴加氯化亚砜，并在微负压环境下反应4小时。随后，增大真空度进行抽空操作，以去除多余的氯化亚砜，最终残余物即为四甲基菊酰氯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以7.05 g (50 mmole, 50%)的产率得到2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of tetramethylcyclopropane

  摘要：

  本发明涉及2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸（TMCA）的衍生物，其一般式为（I），其中R是较低的烷基（C.sub.1 -C.sub.6）、芳基、芳基烷基或一般式（II）的酰胺，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可以是氢、烷基（C.sub.1 -C.sub.6）、芳基或芳基烷基，n=0-3，以及它们的外消旋混合物和D和L对映体。该发明还涉及所述化合物的制备方法和包含它们的药物制剂的制备方法。这些新化合物显示出对癫痫的改进活性。

  公开号：

  US05880157A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酰氯
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基环烷基酮：N1取代的吲哚侧链变异对CB 2大麻受体活性的影响

  摘要：

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901214q

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080058335A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L 1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1a , R 2a and (Rx)n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和L 1 在规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1a ，R 2a 和(Rx)n如规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Ester compound, active agent for controlling noxious insect pests
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05550258A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  The present invention provides an ester compound represented by a formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 denotes a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.2 represents a 1-methyl-2-propenyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 3,3-dihalogeno-1-methyl-2-propenyl group, or a C.sub.1 -C.sub.1 6 alkyl group which may be substituted with at least one halogen atom; and R.sub.3 represents an acid residue of pyrethroids. The invention also relates to an active agent for controlling noxious insect pests containing the ester compound as an active ingredient, an intermediate for production of the ester compound and a process for producing the intermediate. The ester compound represented by the formula I has good activities for controlling noxious insect pests.

  本发明提供了一种由公式I表示的酯化合物：##STR1## 其中R1表示氢原子或甲基；R2表示1-甲基-2-丙烯基，1-甲基-2-丙炔基，3,3-二卤代-1-甲基-2-丙烯基或C1-C16的烷基，该烷基可被至少一个卤素原子取代；R3表示拟除虫菊酯的酸残基。本发明还涉及一种含有该酯化合物作为活性成分的用于控制有害昆虫的活性剂，用于生产该酯化合物的中间体以及生产该中间体的方法。公式I所表示的酯化合物对控制有害昆虫具有良好的活性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009067613A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, formula (I). wherein R1, R2, R3, R4, and L1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, formula (II). wherein R1a, R2a, Rx, and n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物，式(I)。其中R1、R2、R3、R4和L1在规范中定义，包括含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物，式(II)。其中R1a、R2a、Rx和n如规范中定义，包括含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] MRGPRX2 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE MRGPRX2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DERMIRA INC

  公开号：WO2021092262A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present disclosure is directed to use of MrgprX2 antagonists in the treatment of inflammatory disorders, e.g., inflammatory disorders of the skin. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a MrgprX2 antagonist and a pharmaceutically or orally acceptable carrier for administration.

  本公开涉及在治疗炎症性疾病，例如皮肤炎症性疾病中使用MrgprX2拮抗剂。该发明还涉及包含MrgprX2拮抗剂和药学上或口服可接受的载体用于给药的药物组合物。