(E)-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 62069-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3',5'-dichloro-2'-hydroxy-trans-chalcone；3',5'-Dichlor-2'-hydroxy-trans-chalkon
• CAS: 62069-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: LSHZXPCSBYGETG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到4,6,8-三氯-2-苯基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  在维斯迈尔条件下2'-羟基查耳酮高效分子内环化为4-氯-2 H-色烯

  摘要：

  已经开发了在维尔斯迈尔条件下高效的分子内环化和2'-羟基查耳酮成4-氯-2 H-色烯的过程。与报道的方法相比，进行的研究表明，由DMF和碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）原位生成的Vilsmeier试剂具有出色的化学选择性，更高的收率并避免了无机磷盐的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450441
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二氯-2'-羟基苯乙酮 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤代邻苯二酚及其相关化合物的研究：3'：5'-dichloro-2'-hydroxychalcones及其衍生物的合成

  摘要：

  3：5-二氯-2羟基苯乙酮与各种醛的缩合得到查耳酮，其在稀乙醇盐酸的作用下转化为相应的6：8-二氯黄酮。用二氧化硒和碱性过氧化氢氧化查耳酮，分别得到6：8-二氯-黄酮和-黄酮醇。顺便说一下，也制备了一些由3：5-二氯-2-甲氧基苯乙酮组成的查耳酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88044-8

文献信息

• SYNTHESIS OF α-AZIDO-2′-HYDROXYCHALCONES FROM CHALCONE DIBROMIDES WITH AZIDE ION
  作者：Tamás Patonay、József Jekö、Éva Rimán

  DOI：10.1081/scc-120006013

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of the 2′-hydroxychalcone dibromides with azide ion was found to afford various products such as α-azido-2′-hydroxychalcones, flavones, aurones, isoxazoles or the parent chalcones depending on the substituent pattern of the substrate. Efficient transformation of α-azido-2′-hydroxychalcones to 3-amino-2-substituted chromones was also demonstrated.

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。
• CBr₄ catalyzed activation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Rajat Rajiv Maharana、Kousik Samanta、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob01223e

  日期：——

  the carbonyl group of α,β-unsaturated ketones. Carbon tetrabromide (CBr4) has been used as the sole reagent for the selective synthesis of flavanones and aza-flavanones from the corresponding 2′-hydroxy- and 2′-aminochalcones under metal-free and additive-free conditions. DFT calculations support the catalytic role of XB between the oxygen of chalcones and CBr4 in these reactions.

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。
• 10.1080/00397911.2024.2358375
  作者：Shigematsu, Karin、Toriyama, Masaharu、Miura, Motofumi

  DOI：10.1080/00397911.2024.2358375

  日期：——
• Highly efficient intramolecular cyclizations of 2′-hydroxychalcones to 4-chloro-2<i>H</i>-chromenes under vilsmeier conditions
  作者：Zhen-Hua Li、Cun Zheng、Wei-Ke Su

  DOI：10.1002/jhet.5570450441

  日期：2008.7

  Highly efficient intramolecular cyclization and of 2′-hydroxychalcones to 4-chloro-2H-chromenes under Vilsmeier conditions have been developed. In comparison with the reported methods, studies carried out indicate that Vilsmeier reagent generated in situ from DMF and bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) provides excellent chemselectivity, higher yields and avoids the formation of inorganic phosphorus

  已经开发了在维尔斯迈尔条件下高效的分子内环化和2'-羟基查耳酮成4-氯-2 H-色烯的过程。与报道的方法相比，进行的研究表明，由DMF和碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）原位生成的Vilsmeier试剂具有出色的化学选择性，更高的收率并避免了无机磷盐的形成。
• Studies in halochalcones and related compounds: synthesis of 3′:5′-dichloro-2′-hydroxychalcones and their derivatives
  作者：B.C. Jha、G.C. Amin

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88044-8

  日期：1958.5

  The condensation of 3:5-dichloro-2hydroxy acetophenone with various aldehydes afforded chalcones, which were converted into the corresponding 6:8-dichloroflavanones by the action of dilute ethanolic hydrochloric acid. The oxidation of chalcones by means of selenium dioxide and by alkaline hydrogen peroxides gave 6:8-dichloro-flavones and -flavonols respectively. Incidentally, some chalcones from 3

  3：5-二氯-2羟基苯乙酮与各种醛的缩合得到查耳酮，其在稀乙醇盐酸的作用下转化为相应的6：8-二氯黄酮。用二氧化硒和碱性过氧化氢氧化查耳酮，分别得到6：8-二氯-黄酮和-黄酮醇。顺便说一下，也制备了一些由3：5-二氯-2-甲氧基苯乙酮组成的查耳酮。