(7S,8S)-7-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-isopropenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane | 617706-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7S,8S)-7-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-isopropenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: (8S,9S)-9-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-prop-1-en-2-yl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 617706-31-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: QKUWOUJIOCZQKF-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S)-7-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-isopropenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 oil scarlet 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.51h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-河豚毒素的合成：先进的环己烯酮中间体的制备。

  摘要：

  概述了对河豚毒素的对映选择性合成的高级中间体的制备。对映体纯的环戊烯15是由酮14通过亚烷基卡宾插入而保留绝对构型而产生的。臭氧分解/羟醛序列首先产生反式环己烯酮，其在差向异构化时给出更稳定的顺式烯酮18。

  DOI：

  10.1021/jo0301189
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 Sharpless reagent 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.05h， 生成 (7S,8S)-7-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-isopropenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  （-）-河豚毒素的合成：先进的环己烯酮中间体的制备。

  摘要：

  概述了对河豚毒素的对映选择性合成的高级中间体的制备。对映体纯的环戊烯15是由酮14通过亚烷基卡宾插入而保留绝对构型而产生的。臭氧分解/羟醛序列首先产生反式环己烯酮，其在差向异构化时给出更稳定的顺式烯酮18。

  DOI：

  10.1021/jo0301189

文献信息

• Synthesis of (−)-Tetrodotoxin:  Preparation of an Advanced Cyclohexenone Intermediate
  作者：Douglass F. Taber、Pierre H. Storck

  DOI：10.1021/jo0301189

  日期：2003.10.1

  The preparation of an advanced intermediate toward the enantioselective synthesis of tetrodotoxin is outlined. The enantiomerically pure cyclopentene 15 was generated from ketone 14 by alkylidene carbene insertion with retention of absolute configuration. An ozonolysis/aldol sequence first produced the trans cyclohexenone, which upon epimerization gave the more stable cis enone 18.

  概述了对河豚毒素的对映选择性合成的高级中间体的制备。对映体纯的环戊烯15是由酮14通过亚烷基卡宾插入而保留绝对构型而产生的。臭氧分解/羟醛序列首先产生反式环己烯酮，其在差向异构化时给出更稳定的顺式烯酮18。