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N,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺 | 3056-73-3

中文名称
N,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺
中文别名
——
英文名称
cinnamanilide
英文别名
N-phenylcinnamamide;Zimtsaeure-anilid;Cinnamanilid;Cinnamoyl-anilid;N-cinnamoylaniline;N,3-diphenylprop-2-enamide
N,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺化学式
CAS
3056-73-3
化学式
C15H13NO
mdl
——
分子量
223.274
InChiKey
FIIZQHKGJMRJIL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    150-152 °C
  • 沸点:
    433.4±28.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    29.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • 海关编码:
    2924299090

SDS

SDS:7c4d0cee3100be182c2d5821e53f393c
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— N-methyl-N-phenylcinnamamide 27687-46-3 C16H15NO 237.301
    N-苯基丙烯酰胺 N-acryloylaniline 2210-24-4 C9H9NO 147.177
    —— Thiozimtsaeureanilid 76128-84-2 C15H13NS 239.341
    肉桂酰胺 cinnamamide 621-79-4 C9H9NO 147.177
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— N-methyl-N-phenylcinnamamide 27687-46-3 C16H15NO 237.301
    —— N-ethyl-N-phenylcinnamamide 66304-02-7 C17H17NO 251.328
    (2E)-N-异丙基-N,3-二苯基丙烯酰胺 N-isopropyl-N-phenylcinnamamide 55044-37-6 C18H19NO 265.355

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Sonn; Mueller, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1930
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    有机金属反应。第十部分。一些炔基铅化合物的制备和反应
    摘要:
    三烷基炔基-铅化合物已通过用炔烃处理三烷基铅-甲醇盐,并通过三烷基-铅炔基羧酸酯的热脱羧来制备。
    DOI:
    10.1039/j39680000317
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文献信息

  • Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
    作者:Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi
    DOI:10.1039/c3ra00127j
    日期:——
    An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst
    已经开发出一种环境友好的方案,用于使用硫酸酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻二甲酰亚胺的合成。高效的转化,温和的反应条件,容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
  • Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
    作者:Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez
    DOI:10.1039/c5gc00189g
    日期:——
    A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...
    描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...
  • Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
    作者:Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa
    DOI:10.1039/b926560k
    日期:——
    A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.
    涉及催化的芳族CH官能化/分子内基化的策略提供了3-亚烷基亚吲哚的方便和直接的合成。在5 mol%的PdCl(2)MeCN(2)和AgOCOCF(3)的存在下,各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚
  • Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
    作者:Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c03535
    日期:2022.1.14
    Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to
    在此,我们报道了一种方便获得的N-酰基并三唑与烷基、基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应,该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基并三唑,它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联,得到相应的磺酰胺
  • Fe-Catalyzed decarbonylative cascade reaction of <i>N</i>-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to construct 3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
    作者:Ru-Xin Gao、Xin-Qi Luan、Zi-Yi Xie、Luo Yang、Yong Pei
    DOI:10.1039/c9ob00492k
    日期:——
    A practical Fe-catalyzed decarbonylative cascade reaction of N-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to provide C3 alkylated 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is developed. Aliphatic aldehydes were oxidatively decarbonylated into 1°, 2° and 3° alkyl radicals conveniently, allowing for the subsequent cascade construction of C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) bonds via radical addition and HAS-type cyclization
    开发了一种实用的Fe催化的N-芳基肉桂酰胺脂肪族醛的羰级联反应,以提供C3烷基化的3,4-二喹啉-2(1H)-脂肪醛可方便地羰成1°,2°和3°烷基,从而可通过自由基加成和HAS随后进行C(sp3)-C(sp3)和C(sp3)-C(sp2)键的级联构造型环化。通过实验结果和DFT计算,阐明了酰胺键的重要性和6-内-trig对5-exo-trig环化途径的选择性。
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