1,4-bis(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)piperazine | 20903-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)piperazine
• 英文别名: 9,9'-(1,4-Piperazindiyl)-bis-(6-chlor-2-methoxy-acridin)；6,6'-dichloro-2,2'-dimethoxy-9,9'-piperazine-1,4-diyl-bis-acridine；6-Chloro-9-[4-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)piperazin-1-yl]-2-methoxyacridine
• CAS: 20903-77-9
• 化学式: C₃₂H₂₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 569.49
• InChiKey: DUKNDZRBIHQXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 在 苯酚 作用下， 反应 0.75h， 以78%的产率得到1,4-bis(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下无溶剂和无色谱的π缺陷氮杂环胺化反应。快速，高效和绿色的9-氨基ac啶，4-氨基喹啉和4-氨基喹唑啉路线及其在合成氨酚和双胍中的应用

  摘要：

  在2当量苯酚的存在下，用胺对9-氯ac啶，4-氯喹啉和4-氯喹唑啉等分子混合物与胺进行聚焦微波辐照，可以实现胺化杂环的一般，快速和高产率合成，胺结构（芳族，线性伯脂肪族，α-支化伯脂肪族，仲脂肪族和二胺）。后处理包括简单的水洗和结晶纯化，避免在萃取和色谱纯化步骤中使用有机溶剂。该协议为解决长期合成问题提供了解决方案，该问题实现了一种实用有效的方法来胺化π不足的氮杂环以用于药物化学应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.083

文献信息

• Substituted bis-acridines and related compounds as CCR5 receptor ligands, anti-inflammatory agents and anti-viral agents
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20010031763A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  This invention relates to substituted bis-acridines and related compounds which are ligands, in particular, antagonists of the CCR5 receptor. In addition, this invention relates to the treatment and prevention of disease states mediated by CCR5, including, but not limited to, asthma and atopic disorders (for example, atopic dermatitis and allergies), rheumatoid arthritis, atherosclerosis, psoriasis, autoimmune disease such as multiple sclerosis, and inflammatory bowel disease, all in mammals, by the use of substituted bis-acridines and related compounds which are CCR5 receptor antagonists. Also, since CCR5 is a co-receptor for the entry of HIV into cells, selective receptor ligands may be useful in the treatment of HIV infection.

  本发明涉及取代的双咯吩和相关化合物，它们是配体，特别是CCR5受体的拮抗剂。此外，本发明涉及通过使用取代的双咯吩和相关化合物作为CCR5受体拮抗剂来治疗和预防由CCR5介导的疾病状态，包括但不限于哮喘和过敏性疾病（例如过敏性皮炎和过敏症），类风湿性关节炎，动脉粥样硬化，牛皮癣，自身免疫疾病如多发性硬化症和炎症性肠病等哺乳动物疾病。此外，由于CCR5是HIV进入细胞的共受体，选择性受体配体可以用于治疗HIV感染。
• SUBSTITUTED BIS-ACRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AS CCR5 RECEPTOR LIGANDS, ANTI-INFLAMMATORY AGENTS AND ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0979078A1

  公开（公告）日：2000-02-16
• EP0979078A4
  申请人：——

  公开号：EP0979078A4

  公开（公告）日：2000-06-21
• US6242459B1
  申请人：——

  公开号：US6242459B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• [EN] SUBSTITUTED BIS-ACRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AS CCR5 RECEPTOR LIGANDS, ANTI-INFLAMMATORY AGENTS AND ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] BIS-ACRIDINES SUBSTITUEES ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR CCR5
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1998030218A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) This invention relates to substituted bis-acridines and related compounds which are ligands, in particular, antagonists, of the CCR5 receptor. In addition, this invention relates to the treatment and prevention of disease states mediated by CCR5, including, but not limited to, asthma and atopic disorders (for example, atopic dermatitis and allergies), rheumatoid arthritis, atherosclerosis, psoriasis, autoimmune diseases such as multiple sclerosis, and inflammatory bowel disease, all in mammals, by the use of substituted bis-acridines and related compounds which are CCR5 receptor antagonists. Also, since CCR5 is a co-receptor for the entry of HIV into cells, selective receptor ligands may be useful in the treatment of HIV infection.(FR) Cette invention se rapporte à des bis-acridines substituées et à des composés associés qui sont des ligands, et notamment des antagonistes, du récepteur CCR5. Cette invention se rapporte en outre au traitement et à la prévention d'états pathologiques liés à la présence du CCR5, et notamment, mais pas exclusivement, au traitement et à la prévention de l'asthme et des troubles atopiques (dermatoses et allergies atopiques entre autres), de la polyarthrite rhumatoïde, de l'athérosclérose, du psoriasis, des maladies auto-immunes telles que la sclérose en plaques, et des maladies intestinales inflammatoires, toutes ces maladies pouvant affecter des mammifères, au moyen de ces bis-acridines substituées et des composés associés qui sont des antagonistes du récepteur CCR5. En outre, le fait que CCR5 soit un co-récepteur pour le point d'entrée du VIH dans les cellules, les ligands sélectifs vis à vis de ce récepteur peuvent s'avérer utiles au traitement de l'infection par le VIH.