2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde | 22187-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 22187-87-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: PHIQNHXVGUSEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  母体，未取代的半卟啉：合成与性能

  摘要：

  到目前为止，在卟啉的七种可能的氮结构异构体中，只有一种以未取代的游离形式获得了卟啉。在此，报道了另一种异构体母半卟啉（HPc）的合成及其彻底的结构，光谱，光物理，电化学和理论表征。HPc的大多数特性介于卟啉和卟啉之间，这由内腔尺寸，轨道能量分裂，吸收系数，圆形磁二色性参数，NH伸展频率，荧光量子产率，互变异构率证明和氧化还原电位。由于HPc的对称性低，互变异构现象之间存在最大的差异和定义内腔的四个氮原子的不等价性。观察到两个反式互变异构体，其能量分离约1kcal mol -1。从最低能量的单重态检测到高能形式到低能形式的互变异构，其发生速率比紫杉醇低约四个数量级。半卟啉是研究一个分子中不等价的分子内氢键的很好模型。在两个这样的键HPC揭示不寻常的特点，和从N之间的相互作用的结合强度结果⋅⋅⋅ Ñ距离和N-H-N的角度。

  DOI：

  10.1002/chem.201603560
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-1,1'-carbonyldipyrrole 在 吡啶 、 polymer bound palladium acetate (2.79percent Pd) 、 lithium methanolate 、 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.41h， 生成 2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of prodigiosin, prodigiosene, and desmethoxyprodigiosin: Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes and development of an effective palladium(II)-promoted 2,2'-bipyrrole coupling procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a013

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。
• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• [EN] NOVEL OLIGOTHIOPHENE DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS OLIGOTHIOPHÈNES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV AIX MARSEILLE II

  公开号：WO2012049167A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention concerns novel oligothiophene derivatives bearing reactive functions, their process of preparation, their use for preparing electrically semi-conducting organic compounds, their preparation thereof and nanohybrid nanocomposite material containing them.

  本发明涉及具有反应性功能的新型寡噻吩衍生物，它们的制备过程，用于制备半导电有机化合物的用途，它们的制备方法以及含有它们的纳米混合纳米复合材料。
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of Novel Prodigiosin Derivatives
  作者：Roberto D'Alessio、Alberto Bargiotti、Orlando Carlini、Francesco Colotta、Mario Ferrari、Paola Gnocchi、Annamaria Isetta、Nicola Mongelli、Pietro Motta、Arsenia Rossi、Mario Rossi、Marcello Tibolla、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm001003p

  日期：2000.6.1

  immunomodulating properties of this family of compounds we initiated a medicinal chemistry program aimed at finding novel prodigiosin derivatives with improved immunosuppressive activity and lower toxicity. Utilizing an unprecedented and flexible way of assembling the prodigiosin frame, a number of new derivatives have been prepared and tested leading to the choice of 4-benzyloxy-5-[(5-undecyl-2H-p

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。
• Monothia [22]pentaphyrin(2.0.1.1.0): a core-modified isomer of sapphyrin
  作者：Sipra Sucharita Sahoo、Sameeta Sahoo、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/d2dt00698g

  日期：——

  A novel 22π-aromatic sapphyrin isomer endowed with an acene moiety was designed and realised for the first time as a core-modified monothia analogue. This macrocycle exhibited absorption and emission in the near-infrared region. It was diprotonated under strongly acidic conditions and bound to anions like sapphyrin. It showed unusual coordination chemistry, acting as a neutral ligand and undergoing

  设计并首次实现了一种具有并苯部分的新型 22π-芳族蓝宝石异构体，作为核心修饰的单硫类似物。该大环在近红外区域表现出吸收和发射。它在强酸性条件下被双质子化，并与蓝宝石等阴离子结合。它表现出不寻常的配位化学，充当中性配体并经历大的平面外变形以结合 Pd( II ) 离子。