3-[2-(p-aminophenyl)-ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid | 261527-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(p-aminophenyl)-ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (+/-)-3-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid；3-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 261527-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: VKALWHBRVSRJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(p-aminophenyl)-ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 以64.9 kg的产率得到3-[2-(p-N-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schöpf 方法在 3-[2-(pN-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic 酸合成优化中的应用：同时还原三个官能团以最大化产率和通量

  摘要：

  应用 Schopf 方法开发高收率缩合工艺以制备不稳定的 β-(对硝基苯基)-α,β-不饱和酮体系，同时开发烯烃苄酯同时加氢/氢解的工艺，和硝基基团，允许构建廉价的途径获得 3-[2-(pN-乙酰氨基苯基)乙基]-3-羟基-4-甲基戊酸，这是制备 CI-1029 和相关 HIV 蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/op000206k
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-isopropyl-5-(p-nitrophenyl)-4-pentenoic acid benzyl ester 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 28.0~38.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 3-[2-(p-aminophenyl)-ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schöpf 方法在 3-[2-(pN-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic 酸合成优化中的应用：同时还原三个官能团以最大化产率和通量

  摘要：

  应用 Schopf 方法开发高收率缩合工艺以制备不稳定的 β-(对硝基苯基)-α,β-不饱和酮体系，同时开发烯烃苄酯同时加氢/氢解的工艺，和硝基基团，允许构建廉价的途径获得 3-[2-(pN-乙酰氨基苯基)乙基]-3-羟基-4-甲基戊酸，这是制备 CI-1029 和相关 HIV 蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/op000206k

文献信息

• Methods of making dihydropyrone HIV protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06380400B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  The present invention relates to methods of making dihydropyrone HIV inhibitors.

  本发明涉及制备二氢吡喃类HIV抑制剂的方法。