3-[2-(p-N-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid | 261527-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(p-N-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: 3-[2-(4-acetylamino-phenyl)-ethyl]-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid；(+/-)-3-[2-(4-N-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid；(+/-)-3-[2-(4-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid；3-[2-(4-acetamidophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 261527-25-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: PEQFGGUEIBOQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(p-N-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 在 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以to give (S)-3-[2-(4-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid (S)-N-benzyl-α-methylbenzylamine salt (22a)的产率得到(S)-3-[2-(4-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic Acid (S)-N-Benzyl-alpha-methylbenzylamine Salt
  参考文献：
  名称：

  Methods of making dihydropyrone HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及制备二氢吡喃类HIV抑制剂的方法。

  公开号：

  US06380400B1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-isopropyl-5-(p-nitrophenyl)-4-pentenoic acid benzyl ester 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 4.0~72.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 3-[2-(p-N-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schöpf 方法在 3-[2-(pN-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic 酸合成优化中的应用：同时还原三个官能团以最大化产率和通量

  摘要：

  应用 Schopf 方法开发高收率缩合工艺以制备不稳定的 β-(对硝基苯基)-α,β-不饱和酮体系，同时开发烯烃苄酯同时加氢/氢解的工艺，和硝基基团，允许构建廉价的途径获得 3-[2-(pN-乙酰氨基苯基)乙基]-3-羟基-4-甲基戊酸，这是制备 CI-1029 和相关 HIV 蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/op000206k

文献信息

• US6380400B1
  申请人：——

  公开号：US6380400B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• [EN] METHODS OF MAKING DIHYDROPYRONE HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION D'INHIBITEURS DIHYDROPYRONE DE PROTEASE DE VIH
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2000015625A2

  公开（公告）日：2000-03-23

  The present invention relates to methods of making dihydropyrone HIV protease inhibitors.