(S)-benzyl 3,4-dihydro-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate | 1449459-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 3,4-dihydro-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1449459-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: HMVCNXCFTGNRRM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-N-benzyloxycarbonylamino cinnamaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-benzyl 3,4-dihydro-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate 、 (R)-benzyl 3,4-dihydro-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性共轭加成环多米诺反应

  摘要：

  通过使用二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂，通过丙二酸酯与oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的丙二酸酯的不对称有机催化共轭加成-环化反应，开发了对生物有用的四氢喹啉的高度对映选择性合成。该新颖的方案允许形成4-取代的手性四氢喹啉，使用其他方法不易获得该4-取代的手性四氢喹啉，其具有高的产率和高的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.031

文献信息

• Organocatalytic enantioselective conjugate addition–cyclization domino reactions of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Seungpyeong Heo、Shinae Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.031

  日期：2013.9

  useful tetrahydroquinolines has been developed through the asymmetric organocatalytic conjugate addition–cyclization reaction of malonates with o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated aldehydes using a diphenylprolinol TMS ether as an organocatalyst followed by reductive deoxygenation. This novel protocol allows for the formation of 4-substituted chiral tetrahydroquinolines, which are not easily accessible

  通过使用二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂，通过丙二酸酯与oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的丙二酸酯的不对称有机催化共轭加成-环化反应，开发了对生物有用的四氢喹啉的高度对映选择性合成。该新颖的方案允许形成4-取代的手性四氢喹啉，使用其他方法不易获得该4-取代的手性四氢喹啉，其具有高的产率和高的对映选择性（高达> 99％ee）。