2-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethyl benzoate | 943542-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethyl benzoate
• CAS: 943542-53-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: YDFYXRUFXFDCEV-NKZSYWOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethyl benzoate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 NPI-2062
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A（NPI-0052）的对映选择性全合成。

  摘要：

  提出了一种新的对映体选择性合成的20S蛋白酶体抑制剂Salinosporamide A（NPI-0052; 1）。关键特征包括分子内羟醛6的环化反应，以同时生成高级中间体5的三个手性中心，使用B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN加成环己烯环，并通过氧化反应使C-5立体中心反转，然后再进行氧化对映选择性酶促还原。

  DOI：

  10.1021/ol0706051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,6R,9S)-9-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-3,10-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-7-one 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A（NPI-0052）的对映选择性全合成。

  摘要：

  提出了一种新的对映体选择性合成的20S蛋白酶体抑制剂Salinosporamide A（NPI-0052; 1）。关键特征包括分子内羟醛6的环化反应，以同时生成高级中间体5的三个手性中心，使用B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN加成环己烯环，并通过氧化反应使C-5立体中心反转，然后再进行氧化对映选择性酶促还原。

  DOI：

  10.1021/ol0706051

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF SALINOSPORAMIDE A AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Ling Taotao

  公开号：US20070249693A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to certain compounds and to methods for the preparation of certain compounds that can be used in the fields of chemistry and medicine. Specifically, described herein are methods for the preparation of various compounds and intermediates, and the compounds and intermediates themselves. More specifically, described herein are methods for synthesizing Salinosporamide A and its analogs from a compound of formula (V).

  本发明涉及某些化合物以及制备这些化合物的方法，这些化合物可用于化学和医学领域。具体来说，本文描述了各种化合物和中间体的制备方法，以及这些化合物和中间体本身。更具体地，本文描述了从公式（V）的化合物合成Salinosporamide A及其类似物的方法。
• Total synthesis of salinosporamide A and analogs thereof
  申请人：Nereus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2631237A2

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention relates to certain compounds and to methods for the preparation of certain compounds that can be used in the fields of chemistry and medicine. Specifically, described herein are methods for the preparation of various compounds and intermediates, and the compounds and intermediates themselves. More specifically, described herein are methods for synthesizing Salinosporamide A and its analogs from a compound of formula (V).

  本发明涉及可用于化学和医学领域的某些化合物和某些化合物的制备方法。具体地说，本发明描述了制备各种化合物和中间体以及化合物和中间体本身的方法。更具体地说，本文描述了从式（V）化合物合成水杨酰胺 A 及其类似物的方法。
• US7842814B2
  申请人：——

  公开号：US7842814B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• US8067616B2
  申请人：——

  公开号：US8067616B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF SALINOSPORAMIDE A AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE SALINOSPORAMIDE A ET DE SES ANALOGUES
  申请人：NEREUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007117591A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  (EN) The present invention relates to certain compounds and to methods for the preparation of certain compounds that can be used in the fields of chemistry and medicine. Specifically, described herein are methods for the preparation of various compounds and intermediates, and the compounds and intermediates themselves. More specifically, described herein are methods for synthesizing Salinosporamide A and its analogs from a compound of formula (V).(FR) L'invention concerne certains composés et des méthodes pour la préparation de certains composés qui peuvent être utilisés dans les domaines de la chimie et de la médecine. D'une manière plus spécifique, l'invention concerne des méthodes pour la préparation de divers composés et intermédiaires ainsi que ces composés et ces intermédiaires eux-mêmes. D'une manière plus spécifique, l'invention concerne des méthodes permettant de synthétiser la Salinosporamide A et ses analogues à partir d'un composé représenté par la formule (V).