(3R,3aS,7aR)-3-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-(4-methoxy-benzyl)-3a,5,5-trimethyl-1-oxo-octahydro-4-oxa-2-aza-5-sila-indene-3-carboxylic acid methyl ester | 857681-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,7aR)-3-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-(4-methoxy-benzyl)-3a,5,5-trimethyl-1-oxo-octahydro-4-oxa-2-aza-5-sila-indene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aR,7R,7aS)-7-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-4,4a-dihydro-3H-oxasilino[5,6-c]pyrrole-7-carboxylate
• CAS: 857681-75-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆Si
• 分子量: 449.62
• InChiKey: UKLKBJQFHZBLSC-ZZTDLJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7aR)-3-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-(4-methoxy-benzyl)-3a,5,5-trimethyl-1-oxo-octahydro-4-oxa-2-aza-5-sila-indene-3-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2-[(S)-1-(isopropyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  盐孢子酰胺A和生物活性类似物对映选择性全合成的新合成途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0508734
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,7aR)-3-Benzyloxymethyl-2-(4-methoxy-benzyl)-3a,5,5-trimethyl-1-oxo-octahydro-4-oxa-2-aza-5-sila-indene-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (3R,3aS,7aR)-3-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-(4-methoxy-benzyl)-3a,5,5-trimethyl-1-oxo-octahydro-4-oxa-2-aza-5-sila-indene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  盐孢子酰胺A和生物活性类似物对映选择性全合成的新合成途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0508734

文献信息

• New Synthetic Route for the Enantioselective Total Synthesis of Salinosporamide A and Biologically Active Analogues
  作者：Leleti Rajender Reddy、Jean-François Fournier、B. V. Subba Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0508734

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A total synthesis of the salinosporamide analogue 3 is described that starts with the novel cyclization 4 --> 5.

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。