ethyl 2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate | 195505-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 195505-46-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: QYMSCWVWIVSAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-Benzo[1,2,5]thiadiazol-5-yl-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  2.Endothelin antagonists: Evaluation of 2,1,3-benzothiadiazole as a methylendioxyphenyl bioisoster

  摘要：

  The methylendioxyphenyl group is present in a number of endothelin receptor antagonists thus far reported. By means of a Kohonen neural network we discovered with a benzothiadiazole a bioisosteric replacement instead. This group should be devoid of the negative metabolic interactions with cytochrome P450 ascribed to methylendioxyphenyl in vivo. The synthesis of a potent benzothiadiazole analogue EMD 122801 together with in vitro studies of different methylendioxyphenyl, benzothiadiazole and benzofurazan derivatives is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10151-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氨基苯基)乙酸乙酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 ethyl 2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  2.Endothelin antagonists: Evaluation of 2,1,3-benzothiadiazole as a methylendioxyphenyl bioisoster

  摘要：

  The methylendioxyphenyl group is present in a number of endothelin receptor antagonists thus far reported. By means of a Kohonen neural network we discovered with a benzothiadiazole a bioisosteric replacement instead. This group should be devoid of the negative metabolic interactions with cytochrome P450 ascribed to methylendioxyphenyl in vivo. The synthesis of a potent benzothiadiazole analogue EMD 122801 together with in vitro studies of different methylendioxyphenyl, benzothiadiazole and benzofurazan derivatives is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10151-2

文献信息

• [DE] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG<br/>[EN] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE DERIVATIVES HAVING AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTIC EFFECT<br/>[FR] DERIVES DE 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE A EFFET ANTAGONISTE A L'EGARD DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997030982A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (DE) Verbindungen der Formel (I) worin R (i), (ii) oder (iii) ist, n 0, 1 oder 2, X 0 oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4 verschiedene Bedeutungen haben, oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und ihre Salze, zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), in which R is (i), (ii) or (iii); n is 0, 1 or 2; X means O or S; and R1, R2, R3 and R4 have different meanings, or a cyclized tautomeric shape. The invention also concerns the (E) isomers and salts of these compounds which display endothelin receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (i), (ii) ou (iii), n vaut 0, 1 ou 2, X désigne O ou S et R1, R2, R3, R4 ont différentes notations ou désignent une forme tautomère cyclisée. L'invention concerne également les (E)-isomères et leurs sels. Ces composés présentent des propriétés de type antagoniste à l'égard du récepteur d'endothéline.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R是(i)、(ii)或(iii)；n为0、1或2；X表示O或S；R1、R2、R3和R4具有不同的含义，或为环化的互变异构体。该发明还涉及这些化合物的(E)异构体和盐，它们显示内皮素受体拮抗性质。
• 2,1,3-benzothia(OXA)diazole derivatives having an endothelin receptor
  申请人：Merck Patent Gesellschaft

  公开号：US06017939A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The invention concerns compounds of formula (I), in which R is (i), (ii) or (iii); n is 0, 1 or 2; X means O or S; and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 have different meanings, or a cyclized tautomeric shape. The invention also concerns the (E) isomers and salts of these compounds which display endothelin receptor antagonistic properties. ##STR1##

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R是（i），（ii）或（iii）; n为0，1或2; X表示O或S; R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4具有不同的含义，或者是环化的互变异构体。该发明还涉及这些化合物的（E）异构体和盐，其具有内皮素受体拮抗性质。##STR1##
• Benzothia(oxa)diazol derivatives and their use as endothelin-receptor antagonists
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mi beschraenkter Haftung

  公开号：US06197800B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Novel compounds of the formula I in which R is X is O or S, and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meaning indicated in patent claim 1, or a tautomeric ring-closed form, and the (E) isomers and their salts exhibit endothelin receptor-antagonistic properties.

  公式I中的新化合物，其中R为X为O或S，而R1、R2、R3、R4、R5和R6具有专利要求1中所示的含义，或其互变异构环闭形式，以及(E)异构体及其盐具有内皮素受体拮抗作用。
• 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0882030A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• US6017939A
  申请人：——

  公开号：US6017939A

  公开（公告）日：2000-01-25