N,N'-(1,4-哌嗪二基二-3,1-丙烷二基)二(6-氯-2-甲氧基-9-吖啶胺) | 119662-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N,N'-(1,4-哌嗪二基二-3,1-丙烷二基)二(6-氯-2-甲氧基-9-吖啶胺)
• 英文名称: N,N-bis(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)-1,4-bis(3-aminopropyl)piperazine
• 英文别名: BiCAPPA；6-chloro-N-[3-[4-[3-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]piperazin-1-yl]propyl]-2-methoxyacridin-9-amine
• CAS: 119662-55-4
• 化学式: C₃₈H₄₀Cl₂N₆O₂
• 分子量: 683.681
• InChiKey: GUTKNTSGEOMFPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

SDS

1.1 产品标识符
: BiCAPPA
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N,N′-Bis(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)-1,4-piperazinedipropanamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N,N′-Bis(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)-1,4-piperazinedipropanamine
别名
: C38H40Cl2N6O2
分子式
: 683.67 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N'-Bis(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)-1,4-piperazinedipropanamine
-
CAS 号 119662-55-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 6-氯-2-甲氧基-9-苯氧基吖啶 反应 0.5h， 以0.5 g的产率得到N,N'-(1,4-哌嗪二基二-3,1-丙烷二基)二(6-氯-2-甲氧基-9-吖啶胺)
  参考文献：
  名称：

  单体和二聚吖啶化合物的合成作为阿尔茨海默病和朊病毒病的潜在治疗剂

  摘要：

  从取代的 9-氯吖啶开始，制备了一系列奎纳克林和间隔二聚吖啶化合物。使用基于 FACS 分析的快速筛选系统探索了它们中断朊病毒和阿尔茨海默特异蛋白与 Ab 肽的蛋白质结合的能力。双吖啶比相应的单体表现出更高的活性。在这些衍生物中，Aβ-肽的 2,4-二甲氧基-6-硝基化合物 7h 和 PrP 的 2-甲氧基-6-硝基化合物 7f 获得了最好的结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900065

文献信息

• Chloroquine coupled nucleic acids and methods for their synthesis
  申请人：Kosak M. Kenneth

  公开号：US20060040879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention discloses compositions and methods for preparing chloroquine-coupled nucleic acid compositions. The prior art has shown that chloroquines given as free drug in high enough concentration, enhances the release of various agents from cellular endosomes into the cytoplasm. The purpose of these compositions is to provide a controlled amount of chloroquine at the same site where the nucleic acid needs to be released, thereby reducing the overall dosage needed. The compositions comprise a chloroquine substance coupled to a nucleic acid directly or through a variety of pharmaceutical carrier substances. The carrier substances include polysaccharides, synthetic polymers, proteins, micelles and other substances for carrying and releasing the chloroquine compositions in the body for therapeutic effect. The compositions can also include a biocleavable linkage for carrying and releasing nucleic acids for therapeutic or other medical uses. The invention also discloses nucleic acid carrier compositions that are coupled to targeting molecules for targeting the delivery of nucleic acids to their site of action.

  本发明披露了制备氯喹偶联核酸组合物的组成和方法。先前的研究表明，以足够高的浓度给予氯喹作为自由药物，可以增强细胞内体内各种物质从内体泡中释放到细胞质中。这些组合物的目的是在核酸需要释放的同一位置提供受控量的氯喹，从而降低所需的总剂量。该组合物包括直接或通过各种药物载体物质偶联的氯喹物质和核酸。载体物质包括多糖、合成聚合物、蛋白质、胶束和其他用于在体内携带和释放氯喹组合物以达到治疗效果的物质。该组合物还可以包括生物可降解连接来携带和释放用于治疗或其他医疗用途的核酸。本发明还披露了偶联到靶向分子的核酸载体组合物，用于将核酸传递到其作用位置。
• Dekontaminationsmittel gegen Prionen
  申请人：Fluka GmbH

  公开号：EP1464334A1

  公开（公告）日：2004-10-06

  Die Erfindung betrifft ein Dekontaminationsmittel gegen Prionen, das wenigstens eine tricyclische Verbindung mit einem Substituenten an Position 9 enthält. Weiterhin wird ein Verfahren zur Dekontamination von Gegenständen, insbesondere von medizinischen Geräten, bereitgestellt.

  本发明涉及一种抗朊病毒去污剂，它含有至少一种在第 9 位有取代基的三环化合物。此外，本发明还提供了一种对物体，特别是医疗器械进行去污的方法。
• Cyclic bis-compounds clearing malformed proteins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040229898A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention is drawn to compositions and methods for inhibiting and treating malformed forms of proteins causing neurodegenerative disease, such as protease resistant prion proteins (PrP Sc ) and those associated with transmissible spongiform encephalopathies (TSEs). Bis-acridines are characterized by a dimeric motif, comprising two acridine heterocycles tethered by a linker. A library of bis-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl) and bis-(7-chloro-2-methoxy-benzo[b][1,5]naphthyridin-10-yl) analogs were synthesized to explore the effect of structurally diverse linkers on PrP Sc replication in ScN2a cells. Structure-activity analysis revealed that linker length and structure effect inhibition of prion replication in cultured, scrapied cells. Three bis-acridine analogs, (6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-(3-{4-[3-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-propyl]-piperazin-1-yl}-propyl)-amine, N,N′-bis-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane, and (1-{[4-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-butyl]-[3-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-propyl]-carbamoyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester, showed half-maximal inhibition of PrP Sc formation at effective concentrations (EC 50 ) of 40 nM, 25 nM and 30 nM, respectively, and were not cytotoxic for uninfected neuroblastoma cells at concentrations of 500 nM. The data produced here shows that bis-acridine analogs prevent or slow PrP Sc replication.

  本发明涉及用于抑制和治疗导致神经退行性疾病的畸形形式蛋白质的组合物和方法，例如抗蛋白酶朊病毒蛋白（PrP Sc ）以及与传染性海绵状脑病（TSE）相关的蛋白。双吖啶的特点是具有二聚体结构，由两个吖啶杂环通过连接体拴在一起。我们合成了双(6-氯-2-甲氧基-吖啶-9-基)和双(7-氯-2-甲氧基-苯并[b][1,5]萘啶-10-基)类似物库，以探讨结构不同的连接体对 PrP Sc 在 ScN2a 细胞中复制的影响。结构-活性分析表明，连接体的长度和结构对朊病毒在培养的刮伤细胞中的复制有抑制作用。三种双吖啶类似物：(6-氯-2-甲氧基-吖啶-9-基)-(3-{4-[3-(6-氯-2-甲氧基-吖啶-9-基氨基)-丙基&rsqb；-哌嗪-1-基}-丙基)-胺、N,N′-双-(6-氯-2-甲氧基-吖啶-9-基)-1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷和(1-&lcub；N′-双-(6-氯-2-甲氧基-吖啶-9-基)-1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷和 (1-氨基甲酰基}-乙基)-氨基甲酸叔丁酯对 PrP Sc 形成的有效浓度（EC 50 分别为 40 nM、25 nM 和 30 nM，对未感染的神经母细胞瘤细胞无细胞毒性。这里的数据表明，双吖啶类似物能阻止或减缓 PrP Sc 复制。
• Nucleic acid carrier compositions and methods for their synthesis
  申请人：Kosak M. Kenneth

  公开号：US20050153913A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention discloses compositions and methods for preparing pharmaceutical nucleic acid carriers. The compositions comprise a carrier substance coupled to a nucleic acid intercalator whereby the intercalator is coupled by intercalation to the nucleic acid. The compositions can also include a biocleavable linkage for carrying and releasing nucleic acids for therapeutic or other medical uses. The invention also discloses nucleic acid carrier compositions that are coupled to targeting molecules for targeting the delivery of nucleic acids to their site of action.

  本发明公开了制备药物核酸载体的组合物和方法。这些组合物包括与核酸插层物耦合的载体物质，其中插层物通过插层与核酸耦合。这些组合物还可以包括生物可裂解连接，用于携带和释放核酸，以用于治疗或其他医疗用途。本发明还公开了与靶向分子偶联的核酸载体组合物，用于将核酸靶向递送至其作用位点。
• Antimalarial, Antitrypanosomal, and Antileishmanial Activities and Cytotoxicity of Bis(9-amino-6-chloro-2-methoxyacridines):  Influence of the Linker
  作者：Sophie Girault、Philippe Grellier、Amaya Berecibar、Louis Maes、Elisabeth Mouray、Pascal Lemière、Marie-Ange Debreu、Elisabeth Davioud-Charvet、Christian Sergheraert

  DOI：10.1021/jm990946n

  日期：2000.7.1

  Forty bis(9-amino-6-chloro-2-methoxyacridines), in which acridine moieties are joined by alkanediamines, polyamines, or polyamines substituted by a side chain, were synthesized and tested for their in vitro activity upon the erythrocytic stage of Plasmodium falciparum, trypomastigote stage of Trypanosoma brucei, and amastigote stage of Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum as well as for their cytotoxic effects upon MRC-5 cells. Results clearly showed the importance of the nature of the linker and of its side chain for antiparasitic activity, cytotoxicity, and cellular localization. Among several compounds devoid of cytotoxic effects at 25 mu M upon MRC-5 cells, one displayed IC50 values ranging from 8 to 18 nM against different P. falciparum strains while three others totally inhibited T. brucei at 1.56 mu M.