N,N'-(1S,2S)-1,2-环己二基双[N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲] | 1140969-69-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-(1S,2S)-1,2-环己二基双[N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲]
• 英文名称: 1,1'-((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea)
• 英文别名: N,N'-(1S,2S)-1,2-Cyclohexanediylbis[N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]cyclohexyl]thiourea
• CAS: 1140969-69-2
• 化学式: C₂₄H₂₀F₁₂N₄S₂
• 分子量: 656.562
• InChiKey: VALSAKIMMYEMHC-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N,N'-(1S,2S)-1,2-环己二基双[N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲]
  参考文献：
  名称：

  用于不对称 Aza-Henry 反应的新型双硫脲有机催化剂。

  摘要：

  已经开发了一种用于不对称氮杂-亨利反应的新型双硫脲 BINAM 基催化剂。这种催化剂促进了 N-Boc 亚胺与硝基烷烃的反应，以提供具有良好收率和高对映选择性的 β-硝基胺。这种催化剂的优点是它可以由市售材料一步制备。提出了一种催化剂作用模型，其中反应的两种组分通过氢键同时活化。不管机理如何，本催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800214
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-5-甲基己-2-烯酸乙酯 在 食用色素红色105号 、 N,N'-(1S,2S)-1,2-环己二基双[N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲] 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  一种普瑞巴林的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种普瑞巴林的制备方法，其特征在于：以式7化合物和式8化合物为原料，在光照条件下使用光氧化还原剂与手性有机催化剂联合催化不对称自由基脱羧Michael加成反应合成手性中间体式9化合物，然后将式9化合物在酸性或者碱性条件下水解制得普瑞巴林式1化合物。其中R1为Cbz、COOEt、COOMe、COOPr、PhNHCO或Boc，R2为COOEt、COOMe、COOBu、COOPr、COOBn、COOPh、COOAll或CN，R3为H或与R2相同。

  公开号：

  CN108358799B

文献信息

• A Novel Bis-Thiourea Organocatalyst for the Asymmetric Aza-Henry Reaction
  作者：Constantinos Rampalakos、William D. Wulff

  DOI：10.1002/adsc.200800214

  日期：2008.8.4

  A novel bis-thiourea BINAM-based catalyst for the asymmetric aza-Henry reaction has been developed. This catalyst promotes the reaction of N-Boc imines with nitroalkanes to afford beta-nitroamines with good yields and high enantioselectivities. This catalyst has the advantage that it can be prepared in a single step from commercially available materials. A model is proposed for the catalyst action

  已经开发了一种用于不对称氮杂-亨利反应的新型双硫脲 BINAM 基催化剂。这种催化剂促进了 N-Boc 亚胺与硝基烷烃的反应，以提供具有良好收率和高对映选择性的 β-硝基胺。这种催化剂的优点是它可以由市售材料一步制备。提出了一种催化剂作用模型，其中反应的两种组分通过氢键同时活化。不管机理如何，本催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。
• The influence of stereochemistry on anion binding and transport
  作者：Louise E. Karagiannidis、Jennifer R. Hiscock、Philip A. Gale

  DOI：10.1080/10610278.2013.806809

  日期：2013.9.18

  2-bisaminocyclohexane are shown to function as transmembrane anion antiporters. The results show that cis-receptors have a greater propensity for anion transport than analogous trans-receptors. Stability constants using 1H NMR techniques highlight the significance of stereoisomerism on anion binding in solution, as cis-receptors bind anions more strongly than trans-receptors.

  基于 1,2-双氨基环己烷的双（硫）脲受体 (1-4) 显示出作为跨膜阴离子反向转运蛋白的功能。结果表明，顺式受体比类似的反式受体具有更大的阴离子转运倾向。使用 1H NMR 技术的稳定性常数强调了立体异构对溶液中阴离子结合的重要性，因为顺式受体比反式受体更强烈地结合阴离子。
• Thiourea catalyzed organocatalytic enantioselective Michael addition of diphenyl phosphite to nitroalkenes
  作者：Ana Alcaine、Eugenia Marqués-López、Pedro Merino、Tomás Tejero、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/c0ob01059f

  日期：——

  Bifunctional thiourea catalyzes the enantioselective Michael addition reaction of diphenyl phosphite to nitroalkenes. This methodology provides a facile access to enantiomerically enriched β-nitrophosphonates, precursors for the preparation of synthetically and biologically useful β-aminophosphonic acids. DFT level of computational calculations invoke the attack of the diphenyl phosphite to the nitroolefin

  双功能 硫脲 催化对映体的迈克尔对映选择性迈克尔加成反应 亚磷酸二苯酯硝基烯烃。该方法提供了对映异构体富集的β-硝基膦酸酯的便捷途径，β-硝基膦酸酯是制备合成和生物学上有用的β-氨基膦酸的前体。DFT级别的计算计算会引起Re面对亚磷酸二苯酯对硝基烯烃的攻击，这为文献中这一鲜为人知的过程更新提供了光明。计算结果支持在最终加合物中获得的绝对构型。