2-[β-(m-methoxyphenyl)ethyl]furan | 685898-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[β-(m-methoxyphenyl)ethyl]furan
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenethyl)furan；1-[2]furyl-2-(3-methoxy-phenyl)-ethane；1-[2]Furyl-2-(3-methoxy-phenyl)-aethan；2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]furan
• CAS: 685898-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QBHYXZVAGGTBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[β-(m-methoxyphenyl)ethyl]furan 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 82.94h， 生成 3-methoxyestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃诺二烯法正式合成（±）-雌激素

  摘要：

  我们在本报告中介绍了呋喃二烯方法通过Torgov二烯（24）开发并实现的一种新的正式形式的雌酮（1）的全合成方法，最早由伍德沃德（Woodward）于1937年尝试。核心环结构16由一种酸建立。介导的内-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物14的区域选择性和立体定向环化，该环化反应很容易从AlCl 3催化的2-（3-甲氧基苯乙基）呋喃（4）和马来酸二甲酯的Diels-Alder环加成反应中获得。讨论了这种S N '型环化的机理，并在我们的初步报告中提出了较早的观点（单位 来吧 2004年，6，1333）进行校正。

  DOI：

  10.1021/jo1015486
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[β-(m-methoxyphenyl)ethyl]furan
  参考文献：
  名称：

  氧杂环烯的分子内烷基化芳基化：一种潜在的二烯方法，用于合成雌酮和类似的类固醇结构。

  摘要：

  如上所示，由路易斯酸或强质子酸介导的不饱和氧双环二醇6的区域选择性和立体选择性分子内烷基化芳基化反应，得到四环产物7a和7b，代表了亲电（性质为阳离子）开环环化的第一个例子氧杂双环烯烃。这是合成雌酮和类似类固醇结构的长期存在且可能有用的二烯方法的关键环化步骤。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049618u

文献信息

• Facile Synthesis of Oxabicyclic Alkenes by Ultrasonication-Promoted Diels−Alder Cycloaddition of Furano Dienes
  作者：Kun Wei、Hai-Tao Gao、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo049210a

  日期：2004.8.1

  reaction of substituted furans with reactive dienophiles (i.e., dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and dimethyl maleate). Regiospecific furano Diels−Alder cycloaddition of 2-vinylic furans with DMAD furnished functionalized oxabicyclic alkenes in good yield under ultrasonication condition.

  超声波辐照有效地促进了取代呋喃与反应性亲二烯物（即，乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）和马来酸二甲酯）的狄尔斯-阿尔德反应。在超声条件下，具有DMAD的2-乙烯基呋喃的区域特异性呋喃诺Diels-Alder环加成反应提供了功能化的氧双环烯烃。
• Experiments on the Synthesis of Oestrone. I. The 2-(β-Phenylethyl)-furans as Components in the Diene Synthesis
  作者：Robert Burns Woodward

  DOI：10.1021/ja01863a041

  日期：1940.6
• US3941836A
  申请人：——

  公开号：US3941836A

  公开（公告）日：1976-03-02