3-Indan-2-ylidene-3H-isobenzofuran-1-one | 160882-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-Indan-2-ylidene-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Dihydroinden-2-ylidene)-2-benzofuran-1-one；3-(1,3-dihydroinden-2-ylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 160882-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: PLECYLBKIBIQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Indan-2-ylidene-3H-isobenzofuran-1-one 在 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-Dihydrospiro<<1H>-indene-1,2'-<2H>inden>-1'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25642
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-膦酸二甲酯 、 2-茚酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3-Indan-2-ylidene-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25642