2,3-Dihydrospiro<<1H>-indene-1,2'-<2H>inden>-1'(3'H)-dione | 127972-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-Dihydrospiro<<1H>-indene-1,2'-<2H>inden>-1'(3'H)-dione
• 英文别名: 1',3'-dihydro-[2,2']spirobiindene-1,3-dione；α.γ-Diketo-β-o-xylylen-hydrinden；1',3'-Dihydro-[2,2']spirobiinden-1,3-dion；Indan-indandion-(1.3)-spiran-(2.2')；1.3-Dioxo-2-o-xylylen-hydrinden；2-o-Xylylen-indandion-(1.3)；spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 127972-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: YQGJYVDTZASAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydrospiro<<1H>-indene-1,2'-<2H>inden>-1'(3'H)-dione 在 氨 作用下， 生成 3-imino-1',3'-dihydro-3H-[2,2']spirobiinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Radulescu, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # II, p. 1365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-3'-hydroxyspiro<<1H>-indene-1,2'-<2H>inden>-1'(3'H)-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-Dihydrospiro<<1H>-indene-1,2'-<2H>inden>-1'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25642

文献信息

• A Tandem Claisen-Decarboxylation-Aldol Reaction – Facile Access to The Fredericamycin A Core
  作者：Sundarababu Baskaran、Edgar Nagy、Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.199719970206

  日期：1997.2

  A tandem reaction of doubly deprotonated indanecarboxylic acid 3 with ethoxyphthalide 5 leads to the formation of the spirocyclic diastereomers 6a and the 6b in a ratio of 9:1. They are converted to the spirodiketone core 2 of fredericamycin A (1).

  双去质子化的茚满羧酸3与乙氧基邻苯二甲酸酯5的串联反应导致螺环非对映异构体6a和6b以9∶1的比例形成。它们被转化为腓特烈霉素A（1）的螺二酮核心2。
• Fecht, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3888
  作者：Fecht

  DOI：——

  日期：——
• Radulescu, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # II, p. 1364
  作者：Radulescu

  DOI：——

  日期：——
• Radulescu; Jonescu, Chemisches Zentralblatt, 1924, vol. 95, # I, p. 2249
  作者：Radulescu、Jonescu

  DOI：——

  日期：——