(+)-1D-Tetra-O-acetylcyclohexane-1,2,4/3-tetrol | 129829-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-1D-Tetra-O-acetylcyclohexane-1,2,4/3-tetrol
• CAS: 129829-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: WHVQJMPOBXHCDR-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1D-Tetra-O-acetylcyclohexane-1,2,4/3-tetrol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(1S,2S,3S,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4R)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 氢气 、 氟磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 126.17h， 生成 (+)-1D-Tetra-O-acetylcyclohexane-1,2,4/3-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118

文献信息

• Total Syntheses of (?)-Conduritol B ((?)-1L-Cyclohex-5-ene-1,3/2,4-tetrol) and of (+)-Conduritol F((+)-1D-Cyclohex-5-ene-1,2,4/3-tetrol). Determination of the Absolute Configuration of (+)-Leucanthemito
  作者：Claude Le Drian、Jean-Paul Vionnet、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19900730118

  日期：1990.1.31

  The ‘naked sugar’ (+)-(1R,2R4R)-2-endo-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-sn-2-exo-yl acetate ((+)-4) was converted (7 steps, 45% overall) with high stereoselectivity into (−)-(4R,5S,6R)-4,5,6-tris[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}cyclohex-2-en-1-one ((−)-11). Reduction of (−)-1 with NaBH4- CeCl3 · 7 H2O, followed by deprotection of the silyl ether moieties gave (+)-conduritol F ((+)-1; 47%) whose characteristics

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris [（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。