3β-olean-12-ene-28,29-dioic acid dimethyl ester | 4905-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-olean-12-ene-28,29-dioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Serratagensaeure-dimethylester；Oleanolsaeure-methylester-29-saeure-methylester；3β-Hydroxy-oleanen-28,29-disaeure-dimethylester；dimethyl (2R,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,6a,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2,4a-dicarboxylate
• CAS: 4905-44-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: OIAYHNBCCCYHLL-KZHJHBDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-olean-12-ene-28,29-dioic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 三对节萜酸
  参考文献：
  名称：

  Sapogenins of Clerodendron serratum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82903-3
• 作为产物：
  描述：

  liangwanoside I 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-olean-12-ene-28,29-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Saponins from Chinese folk medicine, "Laing Wang Cha," leaves and stems of Nothopanax delavayi, Araliaceae.

  摘要：

  从中药“亮王茶”（五加科植物滇北五加的叶和叶柄）中分离出两种新的齐墩果烷型三萜糖苷，分别命名为亮王苷 I（1）和 II（2）。1 和 2 的结构分别为 28-β-D-吡喃葡萄糖基和 28-α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-，分别是 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-3β-羟基齐墩果-12-烯-28,29-二酸的 β-D-吡喃葡萄糖基酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1486

文献信息

• Sapogenins of Clerodendron serratum
  作者：S. Rangaswami、S. Sarangan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82903-3

  日期：——
• Saponins from Chinese folk medicine, "Laing Wang Cha," leaves and stems of Nothopanax delavayi, Araliaceae.
  作者：RYOJI KASAI、TOSHIHIKO OINAKA、CHONG-REN YANG、JUN ZHOU、OSAMU TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.1486

  日期：——

  From the Chinese folk medicine “Liang Wang Cha” (leaves and leafstalks of Nothopanax delavayi, Araliaceae), two new oleanane type triterpene glycosides, named liangwanosides I (1) and II (2), were isolated. The structures of 1 and 2 were determined as the 28-β-D-glucopyranosyl and 28-α-L-rhamnopyranosyl (1→4) -β-D-glucopyranosyl (1→6) -, β-D-glucopyranosyl esters of 3-O-α-L-arabinopyranosyl-3β-hydroxyolean-12-ene-28, 29-dioic acid, respectively.

  从中药“亮王茶”（五加科植物滇北五加的叶和叶柄）中分离出两种新的齐墩果烷型三萜糖苷，分别命名为亮王苷 I（1）和 II（2）。1 和 2 的结构分别为 28-β-D-吡喃葡萄糖基和 28-α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-，分别是 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-3β-羟基齐墩果-12-烯-28,29-二酸的 β-D-吡喃葡萄糖基酯。