3-cyclopentylideneisobenzofuran-1(3H)-one | 160882-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-cyclopentylideneisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-Cyclopentylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 160882-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ODXVNSNCMTYPIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylideneisobenzofuran-1(3H)-one 在 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Spiro[cyclopentane-1,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25642
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-膦酸二甲酯 、 环戊酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3-cyclopentylideneisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25642

文献信息

• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。
• Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds
  作者：Mitsuaki Watanabe、Hitoshi Morimoto、Maya Tomoda、Umeka Iwanaga

  DOI：10.1055/s-1994-25642

  日期：——

  The Wittig-Horner reaction of dimethyl phthalide-3-phosphonates with various ketones was investigated under the conditions: lithium bis(trimethylsilyl)amide (LHMDS) or sodium hydride in tetrahydrofuran, and cesium carbonate in isopropyl alcohol. The sequential treatment of the 3-ylidenephthalides with diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) and pyridinium dichromate (PDC) afforded 2,2-disubstituted indan-1,3-dione derivatives in modest to high overall yields.

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。