(S)-2-Dibenzylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one | 131150-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-Dibenzylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 131150-41-9
• 化学式: C₂₉H₂₇NO
• 分子量: 405.539
• InChiKey: MLDJUVQOTBDNRR-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Dibenzylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -30.0~22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 (4S,5S)-4-Benzyl-5-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Grignard-type reactions of chiral N,N-dibenzylamino ketones

  摘要：

  N-N-Dibenzylamino ketones of the type Bn2N(R-1)CHC(O)R-2, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, undergo non-chelation controlled Grignard-type reactions with RLi, RMgX or RCeCl2 without any undesired racemization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00359-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methyl-3-phenylpropane amide 、 苯基锂 以89%的产率得到(S)-2-Dibenzylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90037-b

文献信息

• Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones
  作者：M.T. Reetz、M.W. Drewes、K. Lennick、A. Schmitz、X. Holdgrün

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90037-b

  日期：1990.1
• Stereoselective Grignard-type reactions of chiral N,N-dibenzylamino ketones
  作者：Manfred T. Reetz、Alfred Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00359-7

  日期：1999.4

  N-N-Dibenzylamino ketones of the type Bn2N(R-1)CHC(O)R-2, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, undergo non-chelation controlled Grignard-type reactions with RLi, RMgX or RCeCl2 without any undesired racemization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.