(E)-ethyl 2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate | 1403685-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 1403685-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: DIPOPCQWAVCUTQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 (E)-ethyl 2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₅₄H₄₁N₂O₂PS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应：制备高官能度环戊烷的有效途径

  摘要：

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om300896z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应：制备高官能度环戊烷的有效途径

  摘要：

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om300896z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and β,γ-Unsaturated α-Keto Esters: An Effective Route to Highly Functionalized Cyclopentanes
  作者：Liang-yong Mei、Yin Wei、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/om300896z

  日期：2012.11.12

  Palladium-catalyzed asymmetric formal [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes and β,γ-unsaturated α-keto esters proceeded smoothly in the presence of chiral imidazoline–phosphine ligands to give the corresponding highly functionalized cyclopentanes in good yields along with high diastereo- and enantioselectivities under mild conditions.

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。