Methanesulfonic acid (2R,3R)-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-((S)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-3-methanesulfonyloxymethyl-butyl ester | 380304-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3R)-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-((S)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-3-methanesulfonyloxymethyl-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-4-triethylsilyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 380304-84-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₁S₂Si
• 分子量: 644.837
• InChiKey: PREMLAQBDXEUFR-UXWDXCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R)-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-((S)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-3-methanesulfonyloxymethyl-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到Methanesulfonic acid (2S,3R,4R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First highly stereoselective synthesis of (+)-dihydrosesamin, a trisubstituted tetrahydrofuran-type of lignan, by using highly erythro-selective aldol condensation

  摘要：

  采用(3R)-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)烯醇钾的红选择性羟醛缩合立体选择性合成了2,3,4-三取代四氢呋喃型木脂素(+)-二氢芝麻素2。 -4-丁内酯3与胡椒醛的反应是关键反应。这是首次立体选择性合成(+)-二氢芝麻素，它是天然产物的对映体。

  DOI：

  10.1039/b105419h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(2S)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphen)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3R)-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-((S)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-3-methanesulfonyloxymethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First highly stereoselective synthesis of (+)-dihydrosesamin, a trisubstituted tetrahydrofuran-type of lignan, by using highly erythro-selective aldol condensation

  摘要：

  采用(3R)-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)烯醇钾的红选择性羟醛缩合立体选择性合成了2,3,4-三取代四氢呋喃型木脂素(+)-二氢芝麻素2。 -4-丁内酯3与胡椒醛的反应是关键反应。这是首次立体选择性合成(+)-二氢芝麻素，它是天然产物的对映体。

  DOI：

  10.1039/b105419h