(2S,3S)-3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,5-triol | 135966-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,5-triol
• CAS: 135966-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: GHXJCDIJCHVMSD-LJJQOFDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,5-triol 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid

  摘要：

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。

  DOI：

  10.3987/com-00-8907
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal 在 AD-mix-α 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 magnesium 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S)-3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  （-）-agatharesinol，（+）-hinokiresinol和（-）-sugiresinol（针叶树的特征降钙素）的二-O-甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（

  DOI：

  10.1039/p19960000405

文献信息

• First asymmetric synthesis of (−)-sugiresinol dimethyl ether
  作者：Osamu Muraoka、Nonyuki Fujiwara、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82118-7

  日期：1991.1

  Efficient enantioselective synthesis of (-)-sugiresinol dimethyl ether was accomplished based upon two asymmetric induction processes: asymmetric beta-alkylation of alpha,beta-unsaturated aldimines and enantioselective dihydroxylation of olefins.
• Enantioselective total synthesis of the di-O-methyl ethers of (–)-agatharesinol, (+)-hinokiresinol and (–)-sugiresinol, characteristic norlignans of Coniferae
  作者：Osamu Muraoka、Bao-Zhong Zheng、Noriyuki Fujiwara、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/p19960000405

  日期：——

  enantioselective syntheses of the di-O-methyl ethers of the norlignans, (–)-agatharesinol (–)-1a, (+)-hinokiresinol (+)-2a and (–)-sugiresinol (–)-3a are described. Grignard addition of vinylmagnesium bromide to an aldimine (–)-13, prepared from the tert-butyl ester 11 and 4-methoxycinnamaldehyde 12, afforded a homochiral vinyl aldehyde, (–)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal (–)-14 in >95% ee, which was converted

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（
• Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid
  作者：Keizo Matsuo、Wakiko Sugimura、Yumiko Shimizu、Keiji Nishiwaki、Hiroshi Kuwajima

  DOI：10.3987/com-00-8907

  日期：——

  (-)-Sugiresinol dimethyl ether, a derivative of (-)-sugiresinol isolated from Crypromeria japonica, was synthesized through 1,4-conjugate addition of arylmetal reagent to a substituted chiral 2-cyclohexen-1-one derived from (-)-quinic acid.

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。