3-Acetylcyclohexanon | 15040-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetylcyclohexanon
• 英文别名: (R)-3-Acetylcyclohexan-1-one；(3R)-3-acetylcyclohexan-1-one
• CAS: 15040-97-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XRRIYGBWEZZVAQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 gold(III) bromide 、 水 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-Acetylcyclohexan-1-one 、 3-Acetylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  AuBr 3催化的硫肟肟到羰基的转化：从手性脂肪族硝基化合物到酮，没有消旋作用

  摘要：

  发现了在室温下在中性条件下发生的NO 2 -CO转化（Nef反应）的新变体。在将仲硝基烷烃转化为苯硫基酮亚胺之后，这些硫肟在pH-7的THF-H 2 O中通过添加AuBr 3进行原位定量水解（但不与其他MX n！一起水解）。由不对称的硝基-迈克尔和硝基-羟醛反应产生的加合物分别提供1,4-二酮和α-烷氧基酮，并完全保留了CHNO 2 /C═N-SPh/C═O的立体中心α的构型组。

  DOI：

  10.1021/ol9017722

文献信息

• 2-(N-Substituted Piperazinyl) Steroid Derivatives
  申请人：Poirier Donald

  公开号：US20110312926A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Novel chemical agents are described herein. More specifically, 2-(N-substituted piperazinyl) pregnane and 2-(N-substituted piperazinyl) androstane derivatives exhibiting cytotoxicity on a variety of cancer cell lines are disclosed herein.

  本文描述了新型化学药剂。更具体地，本文揭示了对多种癌细胞系表现出细胞毒性的2-(N-取代哌嗪基)孕酮和2-(N-取代哌嗪基)雄烷衍生物。
• US8653054B2
  申请人：——

  公开号：US8653054B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• AuBr₃-Catalyzed Thiooxime-to-Carbonyl Conversion: From Chiral Aliphatic Nitro Compounds to Ketones without Racemization
  作者：Jordi Burés、Carles Isart、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol9017722

  日期：2009.10.1

  quantitatively in situ, in THF−H2O at pH 7, by addition of AuBr3 (but not with other MXn!). Adducts arising from asymmetric nitro-Michael and nitro-aldol reactions afford 1,4-diketones and α-alkoxy ketones, respectively, with full retention of the configuration of the stereocenters α to the CHNO2/C═N−SPh/C═O groups.

  发现了在室温下在中性条件下发生的NO 2 -CO转化（Nef反应）的新变体。在将仲硝基烷烃转化为苯硫基酮亚胺之后，这些硫肟在pH-7的THF-H 2 O中通过添加AuBr 3进行原位定量水解（但不与其他MX n！一起水解）。由不对称的硝基-迈克尔和硝基-羟醛反应产生的加合物分别提供1,4-二酮和α-烷氧基酮，并完全保留了CHNO 2 /C═N-SPh/C═O的立体中心α的构型组。