1,2,3,4,6,11-hexahydro-1(S),3(S),5,12-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-3,13-O-isopropylidene-6,11-naphthacene dione | 95335-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,2,3,4,6,11-hexahydro-1(S),3(S),5,12-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-3,13-O-isopropylidene-6,11-naphthacene dione
• 英文别名: (+)-(1S,3S)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-6,11-naphthacenedione；(4S,7'S)-6',7',11'-trihydroxy-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,9'-8,10-dihydro-7H-tetracene]-5',12'-dione
• CAS: 95335-16-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: IAYFUPXVHYGNJM-XMHCIUCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,11-hexahydro-1(S),3(S),5,12-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-3,13-O-isopropylidene-6,11-naphthacene dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以1.6 g的产率得到(+)-(1S,3S)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinones. 2. Isosaccharinic acid as chiral template for the synthesis of (+)-4-demethoxy-9-deacetyl-9-hydroxymethyldaunomycinone and (-)-4-deoxy-.gamma.-rhodomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-O-isopropylidene-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 air 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 1,2,3,4,6,11-hexahydro-1(S),3(S),5,12-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-3,13-O-isopropylidene-6,11-naphthacene dione
  参考文献：
  名称：

  光学活性的4-脱甲氧基蒽环素的有效合成

  摘要：

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91528-5

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of isodoxorubicin analogs
  作者：Jean Claude Florent、Gilbert Gaudel、Claude Monneret、Dieter Hoffmann、Hans Peter Kraemer

  DOI：10.1021/jm00062a008

  日期：1993.5

  The synthesis and biological activity of the new 4-demethoxyanthracyclines 15, 22, and 23 are reported. They were obtained from synthetic 9-deacetyl-9-(hydroxymethyl)-4-demethoxydaunomycinone (isopropylidene derivative 9) and from 4-azido- or 4-amino-2,4,6-trideoxy-L- lyxo-hexoses. Anthracycline 22 (hydrochloride salt), the most active compound in the series, was slightly more potent than doxorubicin

  报道了新的4-脱甲氧基蒽环15、22和23的合成和生物活性。它们获自合成的9-脱乙酰基-9-（羟甲基）-4-脱甲氧基十二烷酮（异亚丙基衍生物9）和4-叠氮基或4-氨基-2,4,6-三苯氧基-L-lyxo-己糖。蒽环霉素22（盐酸盐）是该系列中活性最高的化合物，在体外对三种细胞系（L1210，HT29，A549）的作用比阿霉素略强。已发现在体内（静脉内途径）对L1210白血病表现出相似的抗肿瘤活性，但在肾下膜荚膜试验LXF，A549和HT29中，抗阿霉素的活性不及阿霉素对三种人类肿瘤的活性。
• New anthracyclines synthesis: Electrical reduction, rate of glycoside elimination
  作者：Agnès Anne、Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Jacques Moiroux、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98124-3

  日期：1985.1

  The synthesis of new 3′-deamino-3′-hydroxy-daunorubicin analogs is reported and the rate of glycoside elimination under electrochemical reduction in an aprotic medium is compared to known anthracyclines.

  据报道，合成了新的3'-脱氨基-3'-羟基柔红霉素类似物，并将非质子介质中电化学还原作用下糖苷的消除速率与已知的蒽环类抗生素进行了比较。
• FLORENT, J. C.;GENOT, A.;MONNERET, C., J. ANTIBIOTICS , 42,(1989) N2, C. 1823-1830
  作者：FLORENT, J. C.、GENOT, A.、MONNERET, C.

  DOI：——

  日期：——
• FLORENT, J. -C.;MONNERET, C.
  作者：FLORENT, J. -C.、MONNERET, C.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91528-5

  日期：1984.1

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones related to daunorubicin were synthesized in several steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。