trilobacin | 140224-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trilobacin
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 140224-67-5
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: MBABCNBNDNGODA-YVKOSWGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 trilobacin 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以0.3 mg的产率得到trilobacin-4,24-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Trilobacin和trilobin的绝对构型，一种来自Asimina triloba（Annonaceae）茎皮的新型高效产乙酸素

  摘要：

  Trilobacin（1）是先前报道的唯一的Annnonaceous acetogenin，在相邻的双四氢呋喃（THF）环之间具有赤字的相对构型。将相邻的双THF部分1中的相对构型从C-15改成C-24的苏/反式/赤型/顺式/苏式，并将其绝对构型确定为4 R，15 R，16 R，19 R，20 S，23 R，24 R和36 S通过先进的Mosher酯方法及其4,24-二乙酸（1a）。进一步研究爪足树Asimina triloba的茎皮的EtOH提取物，通过盐水虾的致死性监测其生物活性，从而产生了一种新的产乙酸原素trilobin（2）。光谱和化学方法鉴定2为的4-脱氧-10-羟基异构体1。通过分析其Mosher酯衍生物，确定2的绝对构型为10 R，15 R，16 R，19 R，20 S，23 R，24 R和36 S。2个 在三种人实体瘤细胞系中具有选择性的细胞毒性，其作用力超过阿霉素的十亿倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00364-e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-Pentadecane-1,4,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 trilobacin
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Trilobacin via Organoselenium-Mediated Oxonium Ion Formation/SiO₂-Promoted Fragmentation
  作者：Te-ik Sohn、Mi Jung Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja106116v

  日期：2010.9.8

  An asymmetric total synthesis of trilobacin (1), an annonaceous acetogenin with potent anticancer activities, was accomplished wherein the construction of its erythro-bis(2,2')-tetrahydrofuran core 2 featured a novel organoselenium-mediated oxonium ion formation/SiO(2)-promoted fragmentation of alpha,alpha'-cis-oxocene 3.

  完成了三叶菌素 (1) 的不对称全合成，这是一种具有强效抗癌活性的番荔枝素，其中红-双 (2,2')-四氢呋喃核心 2 的构建具有新型有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO( 2)-促进 alpha,alpha'-cis-oxocene 3 的片段化。
• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1
• The absolute configuration of trilobacin and trilobin, a novel highly potent acetogenin from the stem bark of Asimina triloba (Annonaceae)
  作者：Geng-Xian Zhao、Zhe-Ming Gu、Lu Zeng、Jin-Feng Chao、John F. Kozlowski、Karl V. Wood、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00364-e

  日期：1995.6

  Trilobacin (1) is the only previously reported Annonaceous acetogenin with the erythro relative configuration between the adjacent bis-tetrahydrofuran (THF) rings. The relative configuration in the adjacent bis-THF moiety of 1 was corrected to threo/trans/erythro/cis/threo from C-15 to C-24, and the absolute configuration was determined as 4R, 15R, 16R, 19R, 20S, 23R, 24R and 36S by advanced Mosher

  Trilobacin（1）是先前报道的唯一的Annnonaceous acetogenin，在相邻的双四氢呋喃（THF）环之间具有赤字的相对构型。将相邻的双THF部分1中的相对构型从C-15改成C-24的苏/反式/赤型/顺式/苏式，并将其绝对构型确定为4 R，15 R，16 R，19 R，20 S，23 R，24 R和36 S通过先进的Mosher酯方法及其4,24-二乙酸（1a）。进一步研究爪足树Asimina triloba的茎皮的EtOH提取物，通过盐水虾的致死性监测其生物活性，从而产生了一种新的产乙酸原素trilobin（2）。光谱和化学方法鉴定2为的4-脱氧-10-羟基异构体1。通过分析其Mosher酯衍生物，确定2的绝对构型为10 R，15 R，16 R，19 R，20 S，23 R，24 R和36 S。2个 在三种人实体瘤细胞系中具有选择性的细胞毒性，其作用力超过阿霉素的十亿倍。