(1S,2R,4R)-2-amino-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-amino-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: ZZQGOSZYVHONLV-XSSZXYGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-amino-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过在樟脑衍生的 β-氨基酸同聚体中掺入柔性 β-hGly，将 6 链转变为稳定的 10/12 螺旋构象：NMR 和 X 射线晶体学证据

  摘要：

  源自天然樟脑的新型β-氨基酸结构单元（CDA）被引入作为新的设计工具来构建不同的二级结构。具体来说，通过简单地在 6 链稳定 CDA 同聚体中插入柔性非手性β -hGly 间隔基，构象转变为强大的 10/12 螺旋，例证了 CDA 在主链调节和开发功能性折叠体方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202403321
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 titanium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (1S,2R,4R)-2-amino-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在樟脑衍生的 β-氨基酸同聚体中掺入柔性 β-hGly，将 6 链转变为稳定的 10/12 螺旋构象：NMR 和 X 射线晶体学证据

  摘要：

  源自天然樟脑的新型β-氨基酸结构单元（CDA）被引入作为新的设计工具来构建不同的二级结构。具体来说，通过简单地在 6 链稳定 CDA 同聚体中插入柔性非手性β -hGly 间隔基，构象转变为强大的 10/12 螺旋，例证了 CDA 在主链调节和开发功能性折叠体方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202403321

文献信息

• 6‐Strand to Stable 10/12 Helix Conformational Switch by Incorporating Flexible <i>β</i>‐hGly in the Homooligomers of Camphor Derived <i>β</i>‐Amino Acid: NMR and X‐Ray Crystallographic Evidence
  作者：Genji Sukumar、Rahul、Kiranmai Nayani、Prathama S. Mainkar、Jupally Prashanth、Balasubramanian Sridhar、Akella V. S. Sarma、Jagadeesh Bharatam、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/anie.202403321

  日期：——

  occuring camphor are introduced as new design tools to construct diverse secondary structures. Specifically, the conformational switching to a robust 10/12-helix, by simply inserting flexible achiral β-hGly spacers in a 6-strand stabilizing CDA-homooligomers, exemplifies the potential of the CDAs in backbone regulation and in developing functional foldamers.

  源自天然樟脑的新型β-氨基酸结构单元（CDA）被引入作为新的设计工具来构建不同的二级结构。具体来说，通过简单地在 6 链稳定 CDA 同聚体中插入柔性非手性β -hGly 间隔基，构象转变为强大的 10/12 螺旋，例证了 CDA 在主链调节和开发功能性折叠体方面的潜力。