(4aS,6aS,6bR,15aR)-2,2,6a,6b,9,9,15a-heptamethyl-13-nitro-1,2,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,15,15a,15b,16,17b-octadecahydro-4aH-chryseno[2,1-b]carbazole-4a-carboxylic acid | 1084774-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aS,6aS,6bR,15aR)-2,2,6a,6b,9,9,15a-heptamethyl-13-nitro-1,2,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,15,15a,15b,16,17b-octadecahydro-4aH-chryseno[2,1-b]carbazole-4a-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,14R,17R,18S,21S,26S)-2,13,13,17,18,24,24-heptamethyl-7-nitro-11-azaheptacyclo[15.12.0.02,14.04,12.05,10.018,27.021,26]nonacosa-4(12),5(10),6,8,27-pentaene-21-carboxylic acid
• CAS: 1084774-86-6
• 化学式: C₃₆H₄₈N₂O₄
• 分子量: 572.788
• InChiKey: YACDXCLEAQMFQX-FDWPCWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,6bR,15aR)-2,2,6a,6b,9,9,15a-heptamethyl-13-nitro-1,2,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,15,15a,15b,16,17b-octadecahydro-4aH-chryseno[2,1-b]carbazole-4a-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 alkali metal carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (4aS,6aS,6bR,15aR)-2,2,6a,6b,9,9,15a-heptamethyl-13-nitro-1,2,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,15,15a,15b,16,17b-octadecahydro-4aH-chryseno[2,1-b]carbazole-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的齐墩果酸吲哚衍生物：合成、生物学评价和机理分析

  摘要：

  研究工作已针对基于齐墩果酸 (OA) 的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发，并且各种 OA 衍生物显示出改善的抗α-葡萄糖苷酶活性。然而，吲哚输注的 OA 衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用尚不清楚。在此，我们合成了一系列具有各种吸电子基团的吲哚-OA ( 2a-2o ) 和-OA 甲酯( 3a-3 l ) 衍生物，并评估了它们的抗α-葡萄糖苷酶活性。吲哚衍生物OA（2A - 1-20）相比，OA甲酯衍生物（表现出优异的α葡萄糖苷酶抑制效果图3a - 3升和OA（用IC）50值分别为 4.02 μM-5.30 μM 与超过 10 μM 和 5.52 μM）。此外，使用生物化学（动力学分析）、生物物理（圆二色性）和计算（对接）方法的机理研究表明，OA-吲哚衍生物（2a和2f）是混合类型的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，它们的抑制作用归因于它们与α-葡萄糖苷酶形成配体-酶复合物的能力。这项研究的结果支持 OA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104580
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4aS,6aS,6bR,15aR)-2,2,6a,6b,9,9,15a-heptamethyl-13-nitro-1,2,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,15,15a,15b,16,17b-octadecahydro-4aH-chryseno[2,1-b]carbazole-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的齐墩果酸吲哚衍生物：合成、生物学评价和机理分析

  摘要：

  研究工作已针对基于齐墩果酸 (OA) 的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发，并且各种 OA 衍生物显示出改善的抗α-葡萄糖苷酶活性。然而，吲哚输注的 OA 衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用尚不清楚。在此，我们合成了一系列具有各种吸电子基团的吲哚-OA ( 2a-2o ) 和-OA 甲酯( 3a-3 l ) 衍生物，并评估了它们的抗α-葡萄糖苷酶活性。吲哚衍生物OA（2A - 1-20）相比，OA甲酯衍生物（表现出优异的α葡萄糖苷酶抑制效果图3a - 3升和OA（用IC）50值分别为 4.02 μM-5.30 μM 与超过 10 μM 和 5.52 μM）。此外，使用生物化学（动力学分析）、生物物理（圆二色性）和计算（对接）方法的机理研究表明，OA-吲哚衍生物（2a和2f）是混合类型的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，它们的抑制作用归因于它们与α-葡萄糖苷酶形成配体-酶复合物的能力。这项研究的结果支持 OA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104580

文献信息

• Synthesis and evaluation of a novel series of heterocyclic oleanolic acid derivatives with anti-osteoclast formation activity
  作者：Jun-Feng Li、Yu Zhao、Min-Min Cai、Xiao-Fei Li、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.024

  日期：2009.7

  Oleanolic acid with anti-bone resorption effect was an active component discovered in a medicinal plant of Achyranthes bidentata. A series of heterocyclic derivatives of oleanolic acid including indole, pyrazine, quinoxaline, quinoline moieties and their natural amino acid amides were synthesized. Their inhibitory activity on the formation of osteoclast-like multinucleated cells (OCLs) and cytotoxicity

  具有抗骨吸收作用的齐墩果酸是在牛膝的药用植物中发现的活性成分。合成了一系列齐墩果酸的杂环衍生物，包括吲哚，吡嗪，喹喔啉，喹啉部分及其天然氨基酸酰胺。评估了它们对破骨细胞样多核细胞（OCL）形成的抑制活性以及所选衍生物的细胞毒性。在衍生物中，化合物2a和8a即使在200 nM时也显示出相当强的活性。还讨论了衍生物的结构-活性关系。
• Oleanolic acid indole derivatives as novel α-glucosidase inhibitors: Synthesis, biological evaluation, and mechanistic analysis
  作者：Panpan Wu、Hao He、Hang Ma、Borong Tu、Jiahao Li、Shengzhu Guo、Silin Chen、Nana Cao、Wende Zheng、Xiaowen Tang、Dongli Li、Xuetao Xu、Xi Zheng、Zhaojun Sheng、Weiqian David Hong、Kun Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104580

  日期：2021.2

  development of oleanolic acid (OA) based α-glucosidase inhibitors and various OA derivatives showed improved anti-α-glucosidase activity. However, the inhibitory effects of indole infused OA derivatives on α-glucosidase is unknown. Herein, we synthesized a series of indole-OA (2a-2o) and -OA methyl ester (3a-3 l) derivatives with various electron withdrawing groups inducted to indole benzene ring and evaluated

  研究工作已针对基于齐墩果酸 (OA) 的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发，并且各种 OA 衍生物显示出改善的抗α-葡萄糖苷酶活性。然而，吲哚输注的 OA 衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用尚不清楚。在此，我们合成了一系列具有各种吸电子基团的吲哚-OA ( 2a-2o ) 和-OA 甲酯( 3a-3 l ) 衍生物，并评估了它们的抗α-葡萄糖苷酶活性。吲哚衍生物OA（2A - 1-20）相比，OA甲酯衍生物（表现出优异的α葡萄糖苷酶抑制效果图3a - 3升和OA（用IC）50值分别为 4.02 μM-5.30 μM 与超过 10 μM 和 5.52 μM）。此外，使用生物化学（动力学分析）、生物物理（圆二色性）和计算（对接）方法的机理研究表明，OA-吲哚衍生物（2a和2f）是混合类型的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，它们的抑制作用归因于它们与α-葡萄糖苷酶形成配体-酶复合物的能力。这项研究的结果支持 OA