4-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)benzaldehyde | 1172120-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: p-(5-(p-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)-benzaldehyde；4-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1172120-70-5
• 化学式: C₂₉H₂₁NOS
• 分子量: 431.558
• InChiKey: RPDSIFRZSBADCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)benzaldehyde 、 cyclopenta[c]thiophen-4,6-dione 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到5-(4-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)benzylidene)-4H-cyclopenta[c]thiophene-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  带有Diazine环作为π共轭连接子的偶极NLO发色团

  摘要：

  一系列带有三苯胺给电子基团的环戊衍生物的推挽式衍生物的合成[ c报道了]噻吩-4，6-二酮电子受体和各种π-连接基，包括（杂）芳族片段。通过电化学，吸收测量和EFISH实验以及DFT计算，进一步研究了具有系统变化的π-接头结构的所有目标发色团。基于电化学和光物理测量，当将可极化的2，5-亚噻吩基部分嵌入发色团π-骨架中时，观察到最高的分子内电荷转移（ICT）。苯，嘧啶和哒嗪衍生物在这些π接头上的极化率和ICT程度较低。π-共轭体系通过附加的亚乙烯基连接基的延伸导致HOMO-LUMO间隙的显着减小和NLO响应的增强。μβ值归因于偶极矩（μ）值的显着变化。在2a和2c中，嘧啶定向为充当受体，因此生成μ大于5 D的偶极分子，而在2b和2d基态中，偶极矩显着降低。这项研究似乎表明嘧啶和哒嗪衍生物具有很高的芳香性，接近于苯类似物，并且明显高于噻吩类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01442
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有Diazine环作为π共轭连接子的偶极NLO发色团

  摘要：

  一系列带有三苯胺给电子基团的环戊衍生物的推挽式衍生物的合成[ c报道了]噻吩-4，6-二酮电子受体和各种π-连接基，包括（杂）芳族片段。通过电化学，吸收测量和EFISH实验以及DFT计算，进一步研究了具有系统变化的π-接头结构的所有目标发色团。基于电化学和光物理测量，当将可极化的2，5-亚噻吩基部分嵌入发色团π-骨架中时，观察到最高的分子内电荷转移（ICT）。苯，嘧啶和哒嗪衍生物在这些π接头上的极化率和ICT程度较低。π-共轭体系通过附加的亚乙烯基连接基的延伸导致HOMO-LUMO间隙的显着减小和NLO响应的增强。μβ值归因于偶极矩（μ）值的显着变化。在2a和2c中，嘧啶定向为充当受体，因此生成μ大于5 D的偶极分子，而在2b和2d基态中，偶极矩显着降低。这项研究似乎表明嘧啶和哒嗪衍生物具有很高的芳香性，接近于苯类似物，并且明显高于噻吩类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01442

文献信息

• Site-Differentiated Polyboron Arenes Prepared by Direct CH Borylation and Their Highly Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Liang Xu、Siyi Ding、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.201309546

  日期：2014.2.10

  boronyl (Bpin), were prepared by an iridium‐catalyzed direct CH borylation of readily available (hetero)aryl MIDA boronates. The excellent synthetic uses of these multisite nucleophiles were demonstrated by the high‐yield production of a variety of multifunctionalized poly(hetero)arenes with the highly chemoselective Suzuki–Miyaura coupling (SMC) of the Bpin moiety being an essential step.

  二和polyboron（杂）芳烃，位点与分化MIDA硼羰（MIDA = Ñ -methyliminodiacetic酸）和频哪醇硼羰（BPIN），由铱-催化的直接C中制备容易获得的（杂）h的硼基化芳基MIDA硼酸盐。这些高位亲核试剂的优异合成用途已通过多种功能化的聚（杂）芳烃的高产生产得到证明，其中必不可少的步骤是Bpin部分具有高度化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）。
• DYE COMPOUND AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：Chow Tahsin J.

  公开号：US20100076205A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A dye compound is described, which is expressed by formula (I): wherein A 1 , A 2 and A 3 each independently represent a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene or 2,5-thiophene group, and B 1 and B 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group. The dye compound is suitably used as a dye sensitizer in a dye sensitized solar cell (DSSC).

  描述了一种染料化合物，其化学式为（I）：其中A1、A2和A3分别独立表示取代或未取代的1,4-苯基或2,5-噻吩基团，B1和B2分别独立表示取代或未取代的芳基团。该染料化合物适合用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的染料敏化剂。
• Dye-sensitized solar cell utilizing organic dyads containing triarylene conjugates
  作者：Yuan Jay Chang、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.024

  日期：2009.6

  A series of organic dipolar compounds containing a donor (D), a bridge (B), and an acceptor (A), forming a D–B–A type of dyads, were synthesized by convenient methods and were utilized successfully on dye-sensitized solar cells. The central bridges were made of three linearly connected arylene groups, i.e., phenylenes or thiophenylenes. The donor groups were aromatic amines, i.e., either a diphenylamine

  通过便捷的方法合成了一系列包含给体（D），桥（B）和受体（A）的有机偶极化合物，形成了一种D–B–A型二元体，并成功地用于染料敏化太阳能电池。中心桥由三个线性连接的亚芳基基团，即亚苯基或噻吩基制成。供体基团是芳族胺，即二苯胺或萘基苯胺基团。受体基团是氰基丙烯酸，可以固定在TiO 2的表面上在光伏设备中。这些设备表现出色，典型的量子效率为5–7％，最佳入射光子到电流的转换效率（IPCE）超过80％。用萘基苯胺供体基团制得的装置的性能略好于用二苯胺供体基团制得的装置。含有亚苯基-噻吩基-亚苯基桥基的化合物的性能要优于具有其他三芳基键合的化合物。使用具有B3LYP功能的时变密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光化学行为。
• Triaryl linked donor acceptor dyads for high-performance dye-sensitized solar cells
  作者：Yuan Jay Chang、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.036

  日期：2009.11

  The effect of changing substituents of organic dyes for their performance on dye-sensitized solar cells (DSSCs) is examined. These dyes consist of an aromatic amine donor group, a cyanoacrylic acid acceptor group, and a triaryl spacer group, while they are linked together by consecutive palladium catalyzed coupling reactions. These materials exhibit strong charge transfer absorption bands in the UV/vis

  研究了改变有机染料取代基对其染料敏化太阳能电池（DSSC）的性能的影响。这些染料由芳族胺供体基团，氰基丙烯酸受体基团和三芳基间隔基团组成，它们通过连续的钯催化的偶联反应连接在一起。这些材料在UV / vis区域显示出很强的电荷转移吸收带。通过循环伏安法估算了它们的氧化还原电势水平，发现它们非常适合DSSC中的电荷流。在芳族胺的苯基上添加给电子取代基会增加施主基团上的电子密度，从而降低HOMO / LUMO带隙。这些染料被化学吸附在纳米晶TiO 2的表面上，并通过标准操作将其制作成DSSC。对于典型的设备，最大的单色入射光子-电流转换效率（IPCE）可以达到80％，短路光电流密度（J sc）为16.34 mA cm -2，开路光电压（V oc） 0.68 V，填充因数（FF）0.55，对应于6.05％的总转换效率。
• 一种近红外聚集诱导发光材料及其制备方法与应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115536640A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明涉及潜指纹检测技术领域，具体涉及一种近红外聚集诱导发光材料及其制备方法与应用。所述近红外聚集诱导发光材料中，三苯胺作为电子给体，异喹啉作为电子受体，芳香环作为π桥连接这两个部分，分子中单键链接的苯环有着较强的分子间扭转电荷转移(TICT)效应，该材料在聚集态下的具有优异的近红外发光性能，对指纹分泌物、油脂等亲和性高，具有合成简单、反应条件温和、聚集态发光性能好等优点，可通过雾化器喷洒方式实现在各种材质上潜指纹成像，并对指纹的三级结构实现高分辨成像，达到极高分辨率。