allyl 3-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside | 676127-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: allyl 3-O-benzoyl-α,-L-fucopyranosides；[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 676127-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: SODAMGYCGHKOOT-HSMHQDCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diazido-2,4,6-trideoxy-l-hexopyranoses as valuable building units in the synthesis of natural products

  摘要：

  Synthesis of five L-enantiomers of 2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-pyranoses has been accomplished. These sugars were prepared via the regioselective protection of hydroxyl groups in L-rhamnoside and L-fucoside, followed by triflation and subsequent S(N)2 substitution with azido nucleophiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.018
• 作为产物：
  描述：

  在 氯磺酸 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 以66%的产率得到allyl 3-O-benzoyl-β-L-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  与来自 Chordaria flagelliformis 的岩藻依聚糖相关的杂糖的合成，带有 α-l-岩藻糖基单元†

  摘要：

  来自褐藻的硫酸化多糖岩藻依聚糖主要由α- L-吡喃岩藻糖基单元构成，形成一组具有广谱生物活性的天然生物聚合物。代表岩藻依聚糖片段的寡糖的系统合成为检测岩藻依聚糖多糖链内的药效团提供了分子探针。最近发现，来自褐藻Chordaria flagelliformis的岩藻依聚糖不仅含有α- L-吡喃岩藻糖基单元，还含有α- L-呋喃岩藻糖基单元。为了确定不寻常的α- L-岩藻糖残基对岩藻依聚糖的生物活性和构象特性的影响，进行了选择性O-硫酸化五糖的合成，其代表来自鞭毛藻的岩藻依聚糖的主要重复单元。该合成的特点是利用吡喃糖苷重排制备呋喃糖苷前体，并远程立体控制O-酰基的参与来控制糖基化反应中立体选择性α-键的形成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02040a

文献信息

• 2,4-Diazido-2,4,6-trideoxy-l-hexopyranoses as valuable building units in the synthesis of natural products
  作者：Anna Banaszek、Vladimir Zaitsev

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.018

  日期：2004.1

  Synthesis of five L-enantiomers of 2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-pyranoses has been accomplished. These sugars were prepared via the regioselective protection of hydroxyl groups in L-rhamnoside and L-fucoside, followed by triflation and subsequent S(N)2 substitution with azido nucleophiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of heterosaccharides related to the fucoidan from Chordaria flagelliformis bearing an α-<scp>l</scp>-fucofuranosyl unit
  作者：Dmitry Z. Vinnitskiy、Vadim B. Krylov、Nadezhda E. Ustyuzhanina、Andrey S. Dmitrenok、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1039/c5ob02040a

  日期：——

  fucoidans, from brown algae are built up mainly of α-L-fucopyranosyl units and form a group of natural biopolymers with a wide spectrum of biological activities. Systematic synthesis of oligosaccharides representing fucoidans’ fragments gives molecular probes for detecting pharmacophores within fucoidan polysaccharide chains. Recently, it was discovered that the fucoidan from brown seaweed Chordaria

  来自褐藻的硫酸化多糖岩藻依聚糖主要由α- L-吡喃岩藻糖基单元构成，形成一组具有广谱生物活性的天然生物聚合物。代表岩藻依聚糖片段的寡糖的系统合成为检测岩藻依聚糖多糖链内的药效团提供了分子探针。最近发现，来自褐藻Chordaria flagelliformis的岩藻依聚糖不仅含有α- L-吡喃岩藻糖基单元，还含有α- L-呋喃岩藻糖基单元。为了确定不寻常的α- L-岩藻糖残基对岩藻依聚糖的生物活性和构象特性的影响，进行了选择性O-硫酸化五糖的合成，其代表来自鞭毛藻的岩藻依聚糖的主要重复单元。该合成的特点是利用吡喃糖苷重排制备呋喃糖苷前体，并远程立体控制O-酰基的参与来控制糖基化反应中立体选择性α-键的形成。