(4aS,4bR,8aR,10aR)-10a-(2-diazoacetyl)-2,4b,8-trimethyl-4,4a,5,6,8a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1(4bH)-one | 886537-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aS,4bR,8aR,10aR)-10a-(2-diazoacetyl)-2,4b,8-trimethyl-4,4a,5,6,8a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1(4bH)-one
• 英文别名: (4aS,4bR,8aR,10aR)-10a-(2-diazoacetyl)-2,4b,8-trimethyl-4a,5,6,8a,9,10-hexahydro-4H-phenanthren-1-one
• CAS: 886537-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: WZNWUYVCGDABGE-OHQAAIJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,8aR,10aR)-10a-(2-diazoacetyl)-2,4b,8-trimethyl-4,4a,5,6,8a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1(4bH)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 15β-hydroxy-3β,18-cyclo-ent-trachyloban-14-one
  参考文献：
  名称：

  统一的合成方法是曲奇环烷，拜亚兰环烷，阿替三烷和月桂烷型二萜

  摘要：

  描述了一种从香芹酮中生物遗传相关的环戊烷，拜亚烷，阿替沙烷和月桂烷二萜的多环碳骨架的通用合成方法。这些二萜的骨架是使用IMDA反应和不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化作为关键步骤，由香芹酮容易地由通常的中间体25制得的。在适当修饰三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷部分周围的官能团后，可通过该环丙烷环的区域选择性还原性裂解，从该关键的trachylobane型中间体获得四环二萜环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.062
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(1-Hydroxy-ethyl)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 (4aS,4bR,8aR,10aR)-10a-(2-diazoacetyl)-2,4b,8-trimethyl-4,4a,5,6,8a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1(4bH)-one
  参考文献：
  名称：

  统一的合成方法是曲奇环烷，拜亚兰环烷，阿替三烷和月桂烷型二萜

  摘要：

  描述了一种从香芹酮中生物遗传相关的环戊烷，拜亚烷，阿替沙烷和月桂烷二萜的多环碳骨架的通用合成方法。这些二萜的骨架是使用IMDA反应和不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化作为关键步骤，由香芹酮容易地由通常的中间体25制得的。在适当修饰三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷部分周围的官能团后，可通过该环丙烷环的区域选择性还原性裂解，从该关键的trachylobane型中间体获得四环二萜环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.062

文献信息

• A unified synthetic approach to trachylobane-, beyerane-, atisane- and kaurane-type diterpenes
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ignacio de Alfonso Marzal、Ismael Navarro、Antonio Gris

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.062

  日期：2006.4

  A general synthetic approach to the polycyclic carbon skeleton of biogenetically related trachylobane, beyerane, atisane, and kaurane diterpenes from carvone is described. The skeleton of these diterpenes is prepared from a common intermediate, that is, 25, readily prepared from carvone using an IMDA reaction and an intramolecular diazo ketone cyclopropanation of an unsaturated ketone as key steps

  描述了一种从香芹酮中生物遗传相关的环戊烷，拜亚烷，阿替沙烷和月桂烷二萜的多环碳骨架的通用合成方法。这些二萜的骨架是使用IMDA反应和不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化作为关键步骤，由香芹酮容易地由通常的中间体25制得的。在适当修饰三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷部分周围的官能团后，可通过该环丙烷环的区域选择性还原性裂解，从该关键的trachylobane型中间体获得四环二萜环系统。