(3aS,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(1-ethoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 209125-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(1-ethoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(1-ethoxyethenyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 209125-57-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆Si
• 分子量: 498.692
• InChiKey: GFBXHJVGHYYPMR-UDENLPNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(1-ethoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (3aS,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由糖类内酯与1-乙氧基乙烯基锂的2-磺酸乙酯和3-脱氧-D-甘露糖-辛-2-磺酸的一般合成

  摘要：

  1-乙氧基乙烯基锂与异亚丙基或苄基保护的糖内酯的反应得到相应的半缩醛，其在臭氧分解中得到2-磺基乙酯。这允许快速且有效地合成3-脱氧-d-甘露糖-辛基-2-磺酸（KDO）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00590-5
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(1-ethoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由糖类内酯与1-乙氧基乙烯基锂的2-磺酸乙酯和3-脱氧-D-甘露糖-辛-2-磺酸的一般合成

  摘要：

  1-乙氧基乙烯基锂与异亚丙基或苄基保护的糖内酯的反应得到相应的半缩醛，其在臭氧分解中得到2-磺基乙酯。这允许快速且有效地合成3-脱氧-d-甘露糖-辛基-2-磺酸（KDO）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00590-5

文献信息

• General syntheses of ethyl 2-ulosonates and 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid from carbohydrate lactones with 1-ethoxyvinyllithium
  作者：Shende Jiang、Anthony D. Rycroft、Gurdial Singh、Xiang-Zhu Wang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00590-5

  日期：1998.5

  Reactions of 1-ethoxyvinyllithium with isopropylidene or benzyl protected sugar lactones afforded the corresponding hemiacetals which, on ozonolysis, gave the ethyl 2-ulosonates. This allowed a rapid and efficient synthesis of 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO).

  1-乙氧基乙烯基锂与异亚丙基或苄基保护的糖内酯的反应得到相应的半缩醛，其在臭氧分解中得到2-磺基乙酯。这允许快速且有效地合成3-脱氧-d-甘露糖-辛基-2-磺酸（KDO）。