3-triisopropylsilyloxyethyl-N-carboxyindole | 1246190-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-triisopropylsilyloxyethyl-N-carboxyindole
• 英文别名: 3-[2-Tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]indole-1-carboxylic acid
• CAS: 1246190-45-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: CGVDKWHBQAVOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-triisopropylsilyloxyethyl-N-carboxyindole 、 7-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-6-ethyl-2-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以36%的产率得到benzyl 7-(3-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole-2-carbonyl)-6-ethyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化选择性环化：蛇毒精的正式合成和古霉素的全合成

  摘要：

  温和的控制：通过调节反应条件（参见方案），可实现氨基环丙烷在吲哚环的N1或C3位置的选择性环化。该策略适用于蛇毒精的正式合成和古霉素的总合成，对多种肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC 50 = 150–400 n M）。Cbz =苄氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201001853
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-(2-triisopropylsilyloxyethyl)indole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-triisopropylsilyloxyethyl-N-carboxyindole
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化选择性环化：蛇毒精的正式合成和古霉素的全合成

  摘要：

  温和的控制：通过调节反应条件（参见方案），可实现氨基环丙烷在吲哚环的N1或C3位置的选择性环化。该策略适用于蛇毒精的正式合成和古霉素的总合成，对多种肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC 50 = 150–400 n M）。Cbz =苄氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201001853

文献信息

• Catalytic Selective Cyclizations of Aminocyclopropanes: Formal Synthesis of Aspidospermidine and Total Synthesis of Goniomitine
  作者：Filippo De Simone、Jürg Gertsch、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201001853

  日期：——

  Mild control: Selective cyclization of aminocyclopropanes at either the N1 or C3 position of an indole ring was achieved by tuning the reaction conditions (see scheme). This strategy was applied to the formal synthesis of aspidospermidine and the total synthesis of goniomitine, which demonstrated significant cytotoxicity against several tumor cell lines (IC50=150–400 nM). Cbz=benzyloxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  温和的控制：通过调节反应条件（参见方案），可实现氨基环丙烷在吲哚环的N1或C3位置的选择性环化。该策略适用于蛇毒精的正式合成和古霉素的总合成，对多种肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC 50 = 150–400 n M）。Cbz =苄氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基