3-triisopropylsilyloxyethyl-N-carboxyindole | 1246190-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-triisopropylsilyloxyethyl-N-carboxyindole
• 英文别名: 3-[2-Tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]indole-1-carboxylic acid
• CAS: 1246190-45-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: CGVDKWHBQAVOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-triisopropylsilyloxyethyl-N-carboxyindole 、 7-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-6-ethyl-2-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以36%的产率得到benzyl 7-(3-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole-2-carbonyl)-6-ethyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化选择性环化：蛇毒精的正式合成和古霉素的全合成

  摘要：

  温和的控制：通过调节反应条件（参见方案），可实现氨基环丙烷在吲哚环的N1或C3位置的选择性环化。该策略适用于蛇毒精的正式合成和古霉素的总合成，对多种肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC 50 = 150–400 n M）。Cbz =苄氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201001853
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-(2-triisopropylsilyloxyethyl)indole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-triisopropylsilyloxyethyl-N-carboxyindole
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化选择性环化：蛇毒精的正式合成和古霉素的全合成

  摘要：

  温和的控制：通过调节反应条件（参见方案），可实现氨基环丙烷在吲哚环的N1或C3位置的选择性环化。该策略适用于蛇毒精的正式合成和古霉素的总合成，对多种肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC 50 = 150–400 n M）。Cbz =苄氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201001853