9β-methyl-Δ⁷-tetrahydrocannabinol | 162678-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9β-methyl-Δ⁷-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: delta5-Tetrahydrocannabinol, (1S,3R,4R)-；(6aR,9S,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,9,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 162678-94-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: WWYMYGIVLCKTBL-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-O-methyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 硼烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 9β-methyl-Δ⁷-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  差向异构体的立体选择性合成Δ 7 -tetrahydrocannabinols

  摘要：

  的两个差向异构体C9 Δ 7 -THC（3和4）已经被从合成Δ 8 -THC甲基醚（12）。12的氢硼化得到立体异构的8-羟基六氢大麻酚的混合物。所述8α醇转化成9β甲基差向异构体（4）的Δ 7 -THC，而8β醇转化成3。分子模型表明，4个具有明显的大麻素活性，而3个被预测为弱活性。这些预测被体外和体内药理学证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00995-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of the epimeric Δ7-tetrahydrocannabinols
  作者：John W. Huffman、W. Kenneth Banner、Grace K. Zoorob、H. Howard Joyner、Patricia H. Reggio、Billy R. Martin、David R. Compton

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00995-7

  日期：1995.1

  Both C9 epimers of Δ7-THC (3 and 4) have been synthesized from Δ8-THC methyl ether (12). Hydroboration of 12 gave a mixture of stereoisomeric 8-hydroxyhexahydrocannabinols. The 8α-ol was converted into the 9β-methyl epimer (4) of Δ7-THC, while the 8β-ol was converted into 3. Molecular modeling indicated that 4 should have significant cannabinoid activity, while 3 was predicted to be weakly active.

  的两个差向异构体C9 Δ 7 -THC（3和4）已经被从合成Δ 8 -THC甲基醚（12）。12的氢硼化得到立体异构的8-羟基六氢大麻酚的混合物。所述8α醇转化成9β甲基差向异构体（4）的Δ 7 -THC，而8β醇转化成3。分子模型表明，4个具有明显的大麻素活性，而3个被预测为弱活性。这些预测被体外和体内药理学证实。