3-Azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-galactofuranose | 65518-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-galactofuranose
• 英文别名: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 65518-56-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: JWFYCLGFRYLADC-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-galactofuranose 、 溴甲苯 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-Azido-6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Furanone derivatives as cysteine protease inhibitors

  摘要：

  式II的化合物，其中R1为H、OH、F；R2为-CH2CH(CH3)2、-CHC(CH2)3或CH(CH3)(CH2CH3)；R2'为H；或者R2和R2'与相邻的碳原子一起定义环己基；以及其药用可接受的盐、水合物和N-氧化物在治疗由于cathepsin K的不适当表达或激活而表现出的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移等方面具有用途。

  公开号：

  EP1916248A1
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到3-Azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Furanone derivatives as cysteine protease inhibitors

  摘要：

  式II的化合物，其中R1为H、OH、F；R2为-CH2CH(CH3)2、-CHC(CH2)3或CH(CH3)(CH2CH3)；R2'为H；或者R2和R2'与相邻的碳原子一起定义环己基；以及其药用可接受的盐、水合物和N-氧化物在治疗由于cathepsin K的不适当表达或激活而表现出的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移等方面具有用途。

  公开号：

  EP1916248A1

文献信息

• [EN] C-5 SUBSTITUTED FURANONE DIPEPTIDE CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE DU FURANONE DIPEPTIDE SUBSTITUE EN C-5
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2005082876A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Compounds of the formula (I), where R is H, F or OH, Q is -(CH2)n- and n is 1, 2 or 3; are inhibitors of cathepsin S and have utility in the treatment of certain immune disorders and chronic pain.

  式（I）的化合物，其中R为H，F或OH，Q为-(CH2)n-，n为1、2或3；是cathepsin S的抑制剂，在治疗某些免疫性疾病和慢性疼痛方面具有用途。
• Furanone derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1916248A1

  公开（公告）日：2008-04-30

  Compounds of the Formula II wherein R1 is H, OH, F R2 is -CH2CH(CH3)2, -CHC(CH2)3 or CH(CH3)(CH2CH3); R2' is H; or R2 and R2' together with the adjacent C atom defines cyclohexyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  式II的化合物，其中R1为H、OH、F；R2为-CH2CH(CH3)2、-CHC(CH2)3或CH(CH3)(CH2CH3)；R2'为H；或者R2和R2'与相邻的碳原子一起定义环己基；以及其药用可接受的盐、水合物和N-氧化物在治疗由于cathepsin K的不适当表达或激活而表现出的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移等方面具有用途。