N,N'-二对甲苯磺酰基-1,3-二氨基丙烷 | 53364-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二对甲苯磺酰基-1,3-二氨基丙烷
• 英文名称: N,N'-ditoluenesulfonyl-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N'-(propane-1,3-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)；N,N'-ditosyltrimethylenediamine；N,N'-ditosyl-1,3-propanediamine；4-methyl-N-[3-(4-methylbenzenesulfonamido) propyl] benzene sulfonamide；N,N'-Di-p-tosyl-1,3-diaminopropane；4-methyl-N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 53364-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: CPLSMCROYRDLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)
• 沸点：
  562.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存储时应选择阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二对甲苯磺酰基-1,3-二氨基丙烷 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以28.7 g的产率得到N-(3-氨基丙基)-4-甲基苯磺胺
  参考文献：
  名称：

  不对称环三氮杂二磺酰胺（CADA）化合物作为人类CD4受体下调剂

  摘要：

  环三氮杂二磺酰胺（CADA）通过特异下调细胞表面和细胞内CD4来抑制亚微摩尔水平的HIV。CADA化合物的特定生物分子靶标是未知的，但以前的研究导致了不对称的结合模型。为了测试该模型，开发了有效合成各种不对称CADA化合物的方法。总共合成了13种新的非对称目标化合物以及一种对称类似物。新化合物在CHO·CD4-YFP细胞中显示出广泛的CD4下调潜能。VGD020（IC 50 = 46 nM）是迄今为止发现的最有效的CADA化合物，而VGD029（IC 50= 730 nM）是最有效的荧光类似物。从不同取代基的加性或非加性能量效应的角度分析了结构活性关系。它们似乎与拉链类型的机理是一致的，在拉链类型的机理中，小分子与其蛋白质靶标之间的额外稳定化相互作用降低了熵的成本。

  DOI：

  10.1021/jm2002603
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 sodium p-toluenesulfonamide 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N,N'-二对甲苯磺酰基-1,3-二氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of Sulphonamide Derivatives in the Presence of N-Methyl-2-pyrrolidone

  摘要：

  The sulphonamide derivatives are synthesized by two component condensation of alkyl bromide and sodium arylsulphonamide using N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) as a reaction medium. This method results in high yields without the formation of unwanted side products, and expanding substrate scopes.

  DOI：

  10.1080/00397910903470517

文献信息

• Palladium-Catalyzed Modular Synthesis of Substituted Piperazines and Related Nitrogen Heterocycles
  作者：Thomas D. Montgomery、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03708

  日期：2016.2.19

  We report here a novel method for the modular synthesis of highly substituted piperazines and related bis-nitrogen heterocycles via a palladium-catalyzed cyclization reaction. The process couples two of the carbons of a propargyl unit with various diamine components to provide nitrogen heterocycles in generally good to excellent yields and high regio- and stereochemical control.

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。
• Synthesis and characterisation of a mesocyclic tripodal triamine ligand
  作者：Andrew D. Ure、Isabel Abánades Lázaro、Michelle Cotter、Aidan R. McDonald

  DOI：10.1039/c5ob01556a

  日期：——

  providing access to unprecedented late transition metal-oxo complexes (metal = Co, Ni, Cu). We describe the preparation of a library of mesocyclic polyamine synthons (8, 16, 17, 18, 19) that are precursors in the synthesis of 1. These synthons will be used to tailor the electronic properties of metal complexes of 1 and derivatives thereof. The X-ray crystal structures of 19 and mono- and di-protonated

  中环和大环多齿胺配体已广泛用于氧化催化和稳定不稳定的金属超氧化物，-过氧化物和-氧代中间体的研究中。在这里，我们报告了一种新颖的中环，三脚架，三胺配体的设计和合成，我们认为这将是该领域的绝佳补充。我们探索了许多合成过程，对中环不对称四烷基化配体1。我们预期1将以面部封端的方式结合金属，产生显示伪四面体几何形状的络合物，从而可能提供空前的后期过渡金属-氧络合物（金属= Co，Ni，Cu）。我们描述了中环多胺合成子文库的制备（8，16，17，18，19），其在合成的前体1。这些合成子将用于调整1及其衍生物的金属配合物的电子性质。19的X射线晶体结构以及1b的单质子化和双质子化形式表明，三胺以船椅构型结晶，这对金属配位是不希望的。但是，溶液1 H NMR研究表明，溶液19和四烷基化衍生物1b都具有显着的柔韧性。1b与[Cu I（NCCH3） 4 ]（OTf）产生1：1铜（ I）配合物[Cu I（NCCH
• Electrochemical C−H Amidation of Heteroarenes with<i>N</i>‐Alkyl Sulfonamides in Aqueous Medium
  作者：Yan Zhang、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202004229

  日期：2021.1.4

  The construction of C−N bonds by free radical reactions represents a powerful synthetic approach for direct C−H amidations of arenes or heteroarenes. Developing efficient and more environmentally friendly synthetic methods for C−H amidation reactions remains highly desirable. Herein, metal‐free electrochemical oxidative dehydrogenative C−H amidations of heteroarenes with N‐alkylsulfonamides have been

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。
• Convenient synthesis of mesitylene-bridged hexaazamacrobicyclic compounds
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570330101

  日期：1996.1

  Two mesitylene-bridged hexaazamacrobicyclic ligands 1 and 2 were prepared by a three-step process from available 2,4,6-tris(bromomethyl)mesitylene (9) and N, N'-di-p-tosylethylenediamine and N, N'-di-p-tosyl-1,3-diaminopropane. First, mono-BOC-protected ditosylamines 5 and 6 were prepared by treating the two diamines with BOC-O-BOC. These mono-BOC-protected diamines were treated with the tris(bromomethyl)-mesitylene

  两个均三甲苯-桥连配体hexaazamacrobicyclic 1和2通过一个三步过程从可用2,4,6-三（溴甲基）均三甲苯（制备9）和N，N“ -二p -tosylethylenediamine和N，N” -二-对甲苯磺酰基-1，3-二氨基丙烷。首先，通过用BOC-O-BOC处理两个二胺来制备单-BOC保护的二甲苯磺胺5和6。将这些单BOC保护的二胺用三（溴甲基）-亚甲基三甲苯处理，然后脱保护得到2,4,6-三（2,5-二甲苯基-2,5-二氮杂戊基）亚甲基（3）及其2， 6-二氮杂己基类似物4。后者的中间体用三（溴甲基）均三甲苯处理，得到均三甲苯间桥连的六氮杂双环。此三步综合替代了所报告的九步过程。
• Heteroatom-embedded Medium-Sized Cycloalkynes: Concise Synthesis, Structural Analysis, and Reactions
  作者：Runyan Ni、Naoto Mitsuda、Takeru Kashiwagi、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201409910

  日期：2015.1.19

  A variety of medium‐sized cycloalkynes were efficiently synthesized by the double Nicholas reaction of cobalt complex and bis(hetero)substituted acyclic compound. The alkyne moiety within the ring has a unique bent structure and high reactivity toward cycloaddition reactions. Furthermore, preparation of multifunctionalized alkynes was achieved by embedding the cycloalkyne within a peptide chain.

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。