N,N'-bis<3-(tosylamino)propyl>-N,N'-ditosyl-1,3-propanediamine | 67341-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis<3-(tosylamino)propyl>-N,N'-ditosyl-1,3-propanediamine
• 英文别名: N,N',4,8-tetra(p-toluenesulfonyl)-4,8-diazaundecane-1,11-diamine；1,5,9,13-tetra-(p-tolylsulfonyl)-1,5,9,13-tetraazatridecane；1,5,9,13-tetra(p-tolylsulfonyl)-1,5,9,13-tetrazatridecane；1,5,9,13-tetratosyl-1,5,9,13-tetraazatridecane；1,4,8,12-tetratisyl-1,4,8,12-tetrazadodecane；4-methyl-N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propyl]amino]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 67341-38-2
• 化学式: C₃₇H₄₈N₄O₈S₄
• 分子量: 805.074
• InChiKey: STSGQOHRBRZRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  917.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis<3-(tosylamino)propyl>-N,N'-ditosyl-1,3-propanediamine 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (tetratosyl-1',5',9',13'-tetraaza-1',5',9',13'-cyclohexadecyl-3')-5-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Unesynthèsegénéraledestétraazamacrocyclesmono- C- fonctionnalisés

  摘要：

  Mono- C功能化的四氮杂cro环的一般合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710313
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(tosyl)-N,N'-bis(2-cyanoethyl)-1,3-diaminopropane 在 盐酸 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-bis<3-(tosylamino)propyl>-N,N'-ditosyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  24、27和32元大环多胺的合成和质子化特征

  摘要：

  分别合成了环尺寸为24、32和27的三种大环多胺[24] ane-N 6 1，[32] ane-N 8 2和[27] ane-N 6 O 3 3。它们含有乙二胺单元的三亚甲基二胺。还制备了作为参考化合物的无环类似物4。化合物1-3是天然多胺的大环类似物，是金属阳离子以及质子化阴离子的潜在配体。已确定化合物1-4的质子化常数。它们足够高以用于化合物1-4根据弱酸阴离子的结合要求，可在接近中性的pH范围内将其完全质子化。关于大环多胺配体的设计，简要讨论了结构特征对质子化常数的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660426

文献信息

• Homo- and heterobinuclear Cu2+ and Zn2+ complexes of abiotic cyclic hexaazapyridinocyclophanes as SOD mimics
  作者：Raquel Belda、Salvador Blasco、Begoña Verdejo、Hermas R. Jiménez、Antonio Doménech-Carbó、Conxa Soriano、Julio Latorre、Carmen Terencio、Enrique García-España

  DOI：10.1039/c3dt51012c

  日期：——

  The new receptor 3,7,11,15,19,23-hexaaza-1(2,6)-pyridinacyclotetracosaphane (L1) containing a complete sequence of propylenic chains has been synthesised. The acid–base behaviour and Cu2+ and Zn2+ coordination have been analysed by potentiometric measurements in 0.15 M NaClO4 for L1 and for the related compounds 3,7,11,14,18,22-hexaaza-1(2,6)-pyridinacyclotricosaphane (L2), 3,7,10,13,16,20-hexaaza-1(2,6)-pyridinacycloheneicosaphane (L3) and 3,7,10,12,15,19-hexaaza-1(2,6)-pyridinacycloicosaphane (L4). The crystal structure of [(CuH4L2)(H2O)(ClO4)](ClO4)5·3H2O shows an interesting combination of a metal ion coordinated by the pyridine nitrogen atom and the adjacent amine groups of the chain, and a perchlorate anion sitting at the middle of the site defined by the remaining four protonated ammonium groups of L1. Paramagnetic NMR data suggest that imidazole coordinates to the Cu2+ ions as a bridging ligand in a wide pH range. SOD activity for Cu2+–Cu2+ and Cu2+–Zn2+ complexes with L1–L4 have been measured by NBT assays at pH 7.4, obtaining some of the lowest values so far reported for SOD mimics. SOD activity has also been checked by chemiluminescence assays using polymorphonuclear leukocytes (PMNLs).

  合成了一种新的受体3,7,11,15,19,23-六氮-1(2,6)-吡啶环四嵌烯（L1），包含完整的丙烯链序列。通过在0.15 M NaClO4中进行电位测量，分析了L1及相关化合物3,7,11,14,18,22-六氮-1(2,6)-吡啶环三嵌烯（L2）、3,7,10,13,16,20-六氮-1(2,6)-吡啶环二十嵌烯（L3）和3,7,10,12,15,19-六氮-1(2,6)-吡啶环二十烷（L4）的酸碱行为及Cu2+和Zn2+的配位。[(CuH4L2)(H2O)(ClO4)](ClO4)5·3H2O的晶体结构显示了金属离子通过吡啶氮原子和链的相邻氨基团协调的有趣组合，并且一个高氯酸根阴离子位于L1剩余的四个质子化铵离子定义的位置中间。参数磁性核磁共振数据表明咪唑在宽pH范围内作为桥连配体配位于Cu2+离子。通过NBT测定法在pH 7.4下测量了L1–L4与Cu2+–Cu2+和Cu2+–Zn2+复合物的超氧化物歧化酶（SOD）活性，获得了迄今为止报告的SOD模拟物中最低的值之一。SOD活性还通过使用多形核白细胞（PMNLs）的化学发光测定法进行了检查。
• Tetraazamacrocycles lipophiles : synthese et application a l'extraction de Cu (II), Cd (II) et Pb (II)
  作者：Frederic R. Muller、Henri Handel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87454-7

  日期：——

  The synthesis of three lipophilic n-dodecyl tetraazacycloalkanes is described. Extraction of Cu(II), Cd(II) and Pb(II) is related.

  描述了三种亲脂性正十二烷基四氮杂环烷烃的合成。Cu（II），Cd（II）和Pb（II）的提取是相关的。
• Design and Synthesis of Macromonocyclic Polyamines Composed of Natural Methylene Arrays
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.198

  日期：1989.1

  A general synthetic method applicable to acyclic and cyclic polyamines was developed. The methodology was exemplified by systematical synthesis of twelve macromonocyclic polyamines, 1 ([17]N4) through 12 ([35]N8), composed of the combination of four natural polyamine segments, spermidine, spermine, thermine, and thermospermine. These twelve designed macrocycles are exhausted numbers of possible structures

  开发了一种适用于无环和环状多胺的通用合成方法。该方法以 12 种大单环多胺 1 ([17]N4) 到 12 ([35]N8) 的系统合成为例，由四种天然多胺片段、亚精胺、精胺、thermine 和热精胺的组合组成。这十二个设计的大环是由三个任意选择的关于亚甲基链阵列和氮含量（四到八个）标准定义的可能结构的用尽数量。分析了结构特征的共同元素，发现它们被还原为易于获得的三类简单的 N,N'-二甲苯基链烷二胺，它们源自二胺和三胺。通过 N 的反应系统地增加了氮含量，
• ATP Recognition and sensing with a phenanthroline-containing polyammonium receptor
  作者：Carla Bazzicalupi、Silvia Biagini、Andrea Bencini、Enrico Faggi、Claudia Giorgi、Irene Matera、Barbara Valtancoli

  DOI：10.1039/b611031b

  日期：——

  A new polyammonium receptor is able to selectively recognise and sense ATP among triphosphate nucleotides, thanks to ATP-induced quantitative quenching of its fluorescence emission.

  一种新型多铵受体能够选择性地识别和感知三磷酸核苷酸中的 ATP，这要归功于 ATP 诱导的荧光发射定量淬灭。
• Synthesis of some cyclic derivatives of spermine and spermidine.
  作者：EIICHI KIMURA、TAKASHI YATSUNAMI

  DOI：10.1248/cpb.28.994

  日期：——

  Some cyclic derivatives of spermine and spermidine, 1, 5, 8, 12-tetraazacyclohexadecane 7, 1, 5, 9, 13-tetraazacycloheptadecane 9, and 1, 5, 9-triazacyclotridecane 11 were synthesized as part of our studies on the functions of natural polyamines and the effects of structural modification of the biological activities.

  我们合成了精胺和亚精胺的一些环状衍生物：1, 5, 8, 12-四氮杂环十六烷 7、1, 5, 9, 13-四氮杂环十七烷 9 和 1, 5, 9-三氮杂环十三烷 11，这是我们研究天然多胺的功能和结构修饰对生物活性影响的一部分。